(9S)-9-acetoxy-9-ethyl-1-phenethyl-1H,12H-pyrano[3'',4'':6',7']indolizino[1',2':6,5]pyrido[4,3,2-de]quinazoline-2,10,13(3H,9H,15H)-trione | 538375-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (9S)-9-acetoxy-9-ethyl-1-phenethyl-1H,12H-pyrano[3'',4'':6',7']indolizino[1',2':6,5]pyrido[4,3,2-de]quinazoline-2,10,13(3H,9H,15H)-trione
• 英文别名: [(10S)-10-ethyl-5,9,22-trioxo-23-(2-phenylethyl)-8-oxa-4,15,21,23-tetrazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,13.06,11.020,24]tetracosa-1,6(11),12,14,16(24),17,19-heptaen-10-yl] acetate
• CAS: 538375-50-7
• 化学式: C₃₁H₂₆N₄O₆
• 分子量: 550.571
• InChiKey: GSAXHBIFUMETPK-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-acetoxy-9-ethyl-1-phenethyl-1H,12H-pyrano[3'',4'':6',7']indolizino[1',2':6,5]pyrido[4,3,2-de]quinazoline-2,10,13(3H,9H,15H)-trione 在 肼 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成具有改进抗肿瘤活性的喜树碱类似物

  摘要：

  基于拓扑异构酶I（Topo I）/ DNA /喜树碱三元复合物的3D结构，设计并合成了含有环am，尿素或硫脲部分的新型六环喜树碱类似物。由9-硝基喜树碱经7，9-二氨基喜树碱衍生物作为关键中间体制备类似物。其中，7c在人类癌症异种移植模型中以最大耐受剂量表现出优于CPT-11的体内抗肿瘤活性，尽管其在体外的抗增殖活性可与SN-38媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.031
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9S)-9-acetoxy-9-ethyl-1-phenethyl-1H,12H-pyrano[3'',4'':6',7']indolizino[1',2':6,5]pyrido[4,3,2-de]quinazoline-2,10,13(3H,9H,15H)-trione
  参考文献：
  名称：

  合成具有改进抗肿瘤活性的喜树碱类似物

  摘要：

  基于拓扑异构酶I（Topo I）/ DNA /喜树碱三元复合物的3D结构，设计并合成了含有环am，尿素或硫脲部分的新型六环喜树碱类似物。由9-硝基喜树碱经7，9-二氨基喜树碱衍生物作为关键中间体制备类似物。其中，7c在人类癌症异种移植模型中以最大耐受剂量表现出优于CPT-11的体内抗肿瘤活性，尽管其在体外的抗增殖活性可与SN-38媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.031

文献信息

• Novel hexacyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144304A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to hexacyclic compound of the formula [1], 1 wherein Z, R 3 and R 4 are as identified therein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in the treatment of cell proliferative disorders.

  本发明涉及公式［1］中的六环化合物，其中Z、R3和R4如所述，以及其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗细胞增殖性疾病。
• HEXACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1480984B9

  公开（公告）日：2009-03-11
• CONDENSED CAMPTOTHECINS AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1480984B1

  公开（公告）日：2008-06-11
• US6825194B2
  申请人：——

  公开号：US6825194B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• US7109195B2
  申请人：——

  公开号：US7109195B2

  公开（公告）日：2006-09-19