(S)-ethyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate | 1429299-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1429299-18-2
• 化学式: C₂₁H₃₃BO₄
• 分子量: 360.302
• InChiKey: OYLCCOMJJYHBOF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (S)-ethyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts

  摘要：

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.086
• 作为产物：
  描述：

  （E）-3-（4-（叔丁基）苯基）丙烯酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 C₂₄H₃₅N₂O₇Rh 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-ethyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts

  摘要：

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.086

文献信息

• Enantioselective 1,1-Arylborylation of Alkenes: Merging Chiral Anion Phase Transfer with Pd Catalysis
  作者：Hosea M. Nelson、Brett D. Williams、Javier Miró、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b00344

  日期：2015.3.11

  A palladium-catalyzed three-component coupling of α-olefins, aryldiazonium salts, and bis(pinacolato)diboron affords direct access to chiral benzylic boronic esters. This process is rendered highly enantioselective using an unprecedented example of cooperative chiral anion phase transfer and transition-metal catalysis.

  钯催化的α-烯烃、芳基重氮盐和双（频哪醇）二硼的三组分偶联可直接获得手性苄基硼酸酯。使用协作手性阴离子相转移和过渡金属催化的前所未有的例子，使该过程具有高度的对映选择性。