H-Glu(OBzl)-Gly-OH | 13746-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Glu(OBzl)-Gly-OH
• 英文别名: Glu(OBzl)-Gly-OH；γ-Benzyl-L-glutamylglycin；Glu(-OCH2Ph)-Gly
• CAS: 13746-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ZBNHENWVINIOIE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Glu(OBzl)-Gly-OH 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 Z(OMe)-Thr-Ser-Glu(OBzl)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the docosapeptide corresponding to the amino acid sequence of ostrich-type corticotropin-like intermediate lobe peptide (CLIP).

  摘要：

  以 1M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在 TFA 中的溶液为脱保护试剂，合成了与鸵鸟促肾上腺皮质激素（鸵鸟型促肾上腺皮质激素样中间叶肽，ost-CLIP）第 18 至 39 位相对应的 docosapeptide（H-Arg-Pro-Val-Lys-Val-Tyr-Pro-Asn-Gly-Val-Gln-Glu-Thr-Ser-Glu-Gly-Phe-Pro-Leu-Glu-Phe-OH）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1088
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Glu(OBzl)-Gly-OH 在 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Glu(OBzl)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Anantharamaiah,G.M.; Sivanandaiah,K.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 1121 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new base-catalyzed cleavage reaction for the preparation of protected peptides
  作者：Donald B. Whitney、James P. Tam、R.B. Merrifield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98798-8

  日期：——

  peptide-resin cleavage reaction is mild, rapid and proceeds in good yield with a very simple work- up procedure. Four protected peptide-resins varying in size from seven to sixteen residues were prepared using the 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl-acetoxy]- propionyl-resin and then cleaved in the protected form to demonstrate the utility of the new cleavage technique. The protected peptide cleavage products can

  已开发出一种新的碱催化消除反应，该反应采用了受阻的非亲核碱基四甲基胍或1,8-二氮杂双环-[5.4.0。] undec-7-ene来从2- [4- （羟甲基）苯基-乙酰氧基]丙酰基树脂。所提出的反应机理涉及通过碱催化的消除来裂解肽和树脂之间的酯键。受保护的肽-树脂裂解反应温和，快速，并且以非常简单的后处理程序以高收率进行。使用2- [4-（羟甲基）苯基-乙酰氧基]-丙酰树脂制备了四种大小在7至16个残基之间的受保护的肽树脂，然后以受保护的形式裂解以证明新裂解技术的实用性。
• Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 2739 - 2743
  作者：Stewart,F.H.C.

  DOI：——

  日期：——