(+)-epi-quercitol pentaacetate | 863224-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-epi-quercitol pentaacetate
• CAS: 863224-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: JWZHGDPKSFQRQT-YIDVYQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-epi-quercitol pentaacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到epi-quercitol
  参考文献：
  名称：

  ：外消旋quercitols和bromoquercitols从环己-1,4-二烯开始的立体选择性合成盛会- ， -外延- ，粘膜-和新-quercitol †

  摘要：

  的有效合成晚会- ，外延- ，新- ，和粘膜-quercitols和一些溴化quercitols从开始环己-1,4-二烯被报道。二溴化物的处理，是通过将溴加到环己-1,4-二烯， 和 间氯过苯甲酸 （m -CPBA）生成二溴环氧化物，通过将其处理成功将其转化为所需的二溴二醇 硫酸。所得二醇与2,2-二甲氧基丙烷给予二肢。用NaOMe消除溴化氢得到关键化合物甲氧基缩酮rel-（3a S，5 R，7a S）-5-甲氧基-2,2-二甲基-3a，4,5,7a-四氢苯并[ d ] [1,3]二恶唑。第二个关键化合物，异构体甲氧基缩酮，是通过缩酮化制备的4,5-二溴环己烷-1,2-二醇 和 二甲氧基丙烷然后与NaOMe反应。通过以下方式解除缩酮功能的保护硫酸 然后用 醋酸酐 在 吡啶 导致形成 二乙酸酯rel-（1 S，2 R，5 R）-5-甲氧基环己-3-烯-1,2-二乙酸二酯。异构体甲氧基二乙酸酯

  DOI：

  10.1039/c3ob26909d
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 215.75h， 生成 (+)-epi-quercitol pentaacetate 、 rac-(1R,2S,3S,4R,5S)-cyclohexane 1,2,3,4,5-pentaylpentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Quercitols: (+)-allo-, (–)-proto-, (+)-talo-, (–)-gala-, (+)-gala-, neo-, and (–)-epi-Quercitol

  摘要：

  The cyclohexenenones exo-and endo-2 were converted into the cyclohexenyl acetates exo-and endo-3 and exo-and endo-5 with a diastereoselectivity of >99: 1 (2 steps). Ether cleavage with DDQ in CH2Cl2/H2O (20: 1) and in situ ketal hydrolysis afforded the cyclohexenones 6 and 7 in up to 83% and 87% yield, respectively. Compound 6 was converted into (+)-allo- and (-)-proto-quercitol with a diastereoselectivity of 100: 0 (4 steps). Moreover, 6 was carried on to (-)-talo-quercitol whereas 7 furnished the four remaining title quercitols (3-5 steps) including both enantiomers of gala-quercitol.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379603

文献信息

• The Stereochemical Specificity of the Oxidation of Cyclitols by Acetobacter Suboxydans^1,2
  作者：Boris Magasanik、Robert E. Franzl、Erwin Chargaff

  DOI：10.1021/ja01130a045

  日期：1952.5
• CYCLITOL DERIVATIVES. I. DERIVATIVES OF RAC.-EPI-INOSOSE
  作者：EVERETTE L. MAY、ERICH MOSETTIG

  DOI：10.1021/jo01158a027

  日期：1949.11
• Epoxidation of Protected (1,4,5)‐Cyclohex‐2‐ene‐triols and Their Acid Hydrolysis to Synthesize Quercitols from<scp>D</scp>‐(−)‐Quinic Acid
  作者：Tzenge‐Lien Shih、Ya‐Ling Lin

  DOI：10.1081/scc-200063960

  日期：2005.7

  Highly stereoselective epoxidations have been achieved in both cyclohexylidene acetal and butane 2,3-bisacetal (BBA) protection of (1,4,5)-cyclohex-2-ene-triols. These epoxy derivatives are all derived from D-(-)-quinic acid and can be used for the synthesis of muco-, (+)-epi-, (+)-vibo,(-)- talo, and (-) (-)-gala-quercitols.