iodomethyl 4-chlorophenyl sulfide | 102618-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: iodomethyl 4-chlorophenyl sulfide
• 英文别名: 1-Chloro-4-(iodomethylsulfanyl)benzene
• CAS: 102618-23-5
• 化学式: C₇H₆ClIS
• 分子量: 284.548
• InChiKey: UAJUJARSEPKEJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethyl 4-chlorophenyl sulfide 在 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium methylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kedrowski, Brant L.; Heathcock, Clayton H., Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 601 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫醇,4-氯-,盐钠 在 I₂ 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 iodomethyl 4-chlorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫取代的有机锡化合物。第9部分。[（对氯苯硫基）甲基]三环己基锡烷的晶体和分子结构与反应

  摘要：

  摘要确定了[（对氯苯硫基）甲基]三环己基锡烷（II）的晶体和分子结构。在单斜晶系II的两个独立分子中，锡周围的四面体几何形状略有变形，分子内SnS距离为3.29（1）和3.26（1）A。化合物II与N-溴代琥珀酰亚胺，I2，Pb（OAc）4或CF3CO2H生成XCH2SC6H4Cl-p（X = Br，I，AcO或H）和适当的三环己基锡物质；II对I2的反应性不如Cy3SnCH2SeC6H4Cl-p。m-ClC6H4CO·O·OH对II的氧化裂解主要提供CH3S（O）C6H4Cl-p。报道了II和（NC）2CC（CN）2的电荷转移络合物的最大吸收。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)80860-9

文献信息

• Preparation of the HIV Attachment Inhibitor BMS-663068. Part 1. Evolution of Enabling Strategies
  作者：Richard J. Fox、Jonathan C. Tripp、Mitchell J. Schultz、Joseph F. Payack、Dayne D. Fanfair、Boguslaw M. Mudryk、Saravanababu Murugesan、Chung-Pin H. Chen、Thomas E. La Cruz、Sabrina E. Ivy、Sévrine Broxer、Ryan Cullen、Deniz Erdemir、Peng Geng、Zhongmin Xu、Alan Fritz、Wendel W. Doubleday、David A. Conlon

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00134

  日期：2017.8.18

  installation route was developed which involved the conversion of a late-stage common intermediate to an N(1)-thioether derivative followed by chloromethylation, displacement with di-t-butylpotassium phosphate, and deprotection. This second strategy resulted in the multikilogram scale preparation of the API in 14 linear steps and ∼7% overall yield.

  描述了开发两个导致生产> 1000 kg BMS-663068（3）的可行途径的过程。为支持发展活动和最初的临床试验而确定的最初100千克递送的路线涉及将2-氨基-4-甲基吡啶转化为母体活性药物成分（API），然后进行前药安装和脱保护。为了消除二的父API和合成的问题的隔离吨丁基（氯甲基）酯，磷酸一第二代前药安装路线被开发其中涉及一个后期常用中间体的转化为N（1） -thioether衍生物随后氯甲基，位移二吨丁基磷酸钾，并脱保护。第二种策略导致API以14线性步长的多千克级规模制备API，总产率约为7％。
• [EN] METHODS OF MAKING HIV ATTACHMENT INHIBITOR PRODRUG COMPOUND AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉ PROMÉDICAMENT INHIBITEUR DE LA FIXATION DU VIH ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012106189A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A method for making the compound of Formula ( I ) is set forth using alkylation, amidation, chlorination and phosphate installation procedures.

  使用烷基化、酰胺化、氯化和磷酸酯安装程序制备化合物式（I）的方法已经阐明。
• Reaction of sulfonium salts of formaldehyde dithioacetals with aromatic aldehydes and rearrangements of the produced thioalkyl oxiranes
  作者：Mieczyslaw Makosza、Michal Sypniewski

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00632-i

  日期：1995.9

  Aromatic aldehydes react with sulfur ylides generated from sulfonium salts of formaldehyde dithioacetals to give corresponding 2-thioalkyl-3-aryloxiranes. Depending on substituents in aromatic rings the oxiranes undergo rearrangements or are sufficiently stable to be isolated.

  芳族醛与甲醛二硫缩醛的sulf盐生成的硫基化物反应，生成相应的2-硫代烷基-3-芳基环氧乙烷。取决于芳族环中的取代基，环氧乙烷会发生重排或足够稳定以至于可以被分离。
• α-Halo sulfides in the alkylation of 2-pyrimidinones
  作者：Per Strande、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/jhet.5570220430

  日期：1985.7

  major product is due to N-alkylation, the minor product to O-alkylation. N-Alkylation is favoured by the presence of a tertiary amine in a solvent of low dielectric constant and also by a change of the α-halo sulfide substituent from chlorine to iodine. Complete selectivity can be achieved. The course of the reaction is rationalized in terms of the HSAB-principle.

  当α-卤代硫化物与环境2-嘧啶酮反应时，主要产物是由于N-烷基化，次要产物是O-烷基化。通过在低介电常数的溶剂中存在叔胺，以及通过将α-卤代硫化物取代基从氯变为碘来促进N-烷基化。可以实现完全的选择性。根据HSAB原理，反应过程是合理的。
• STRANDE, PER;BENNECHE, TORE;UNDHEIM, KJELL, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1077-1080
  作者：STRANDE, PER、BENNECHE, TORE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——