N,N-diisopropyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diphenylphosphino-1-naphthamide | 432504-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diphenylphosphino-1-naphthamide
• 英文别名: 8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diphenylphosphanyl-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 432504-37-5
• 化学式: C₃₅H₄₄NO₂PSi
• 分子量: 569.799
• InChiKey: TZLDAWDPKFPSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diphenylphosphino-1-naphthamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (aR,1'S,4'R)-(-)-N,N-diisopropyl-2-diphenylphosphino-8-{4',7',7'-trimethyl-3'-oxo-2'-oxabicyclo[2.2.1]-heptane-1'-carbonyloxy}-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的不对称烯丙基烷基化的一类新型的非联芳基阻转异构体P，O-配体。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过有效的化学拆分过程合成了具有N，N-二烷基-1-萘酰胺骨架的新型一类非联芳基阻转异构体P，O-配体。它代表了没有中心手性的轴向手性P，O-配体的第一个例子。对于Pd催化的不对称烯丙基烷基化（AAA），可获得高达94.7％的ee。检查了溶剂，碱和P，O-配体的C8氧基团的体积对AAA反应的影响。

  DOI：

  10.1021/ol0258233
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-8-hydroxy-1-naphthamide 在 咪唑 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-diisopropyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diphenylphosphino-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的不对称烯丙基烷基化的一类新型的非联芳基阻转异构体P，O-配体。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过有效的化学拆分过程合成了具有N，N-二烷基-1-萘酰胺骨架的新型一类非联芳基阻转异构体P，O-配体。它代表了没有中心手性的轴向手性P，O-配体的第一个例子。对于Pd催化的不对称烯丙基烷基化（AAA），可获得高达94.7％的ee。检查了溶剂，碱和P，O-配体的C8氧基团的体积对AAA反应的影响。

  DOI：

  10.1021/ol0258233