4,4-difluoro-8-isopropyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1274667-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-isopropyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,2-Difluoro-8-propan-2-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；2,2-difluoro-8-propan-2-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1274667-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BF₂N₂
• 分子量: 234.056
• InChiKey: LHWPDIYHJZHYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷) 在 四(三苯基膦)钯 、 二苯基磷酸亚铜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.08h， 生成 4,4-difluoro-8-isopropyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  8-烯基硼二吡咯亚甲基染料。一般合成，光学性质及其反应性的初步研究

  摘要：

  通过Liebeskind-Srogl交叉偶联，从8-硫甲基取代的BODIPY开始，制备了一系列新的8-链烯基BODIPY染料。使用链烯基硼酸制备了十种衍生物，收率良好至优异（79-97％），另外一个实例是从链烯基锡烷以74％的产率制备。该产品表现出迈克尔受体样的反应性。烯基片段淬灭了BODIPY核心的荧光，通过还原双键将其重新打开。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.067

文献信息

• Unusual spectroscopic and photophysical properties of meso-tert-butylBODIPY in comparison to related alkylated BODIPY dyes
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Jun Wang、Edward A. Briggs、Nicholas A. Besley、David Robinson、María J. Ruedas-Rama、Angel Orte、Luis Crovetto、Eva M. Talavera、Jose M. Alvarez-Pez、Mark Van der Auweraer、Noël Boens

  DOI：10.1039/c5ra17419h

  日期：——

  structures and the spectroscopic/photophysical properties of these dyes. All but one of these BODIPYs are highly fluorescent in all the solvents tested, the exception being meso-tert-butylBODIPY (2). Derivative 2 differs from the other alkylated boron dipyrrins as it exhibits a broad and red-shifted fluorescence band with a large Stokes shift. In addition, very low fluorescence quantum yields and short

  已经合成了五种烷基取代的二氟硼双吡啶（BODIPY）染料：三种在BODIPY核的内位具有甲基，异丙基或叔丁基的基团，以及两种在3/5处具有一个或两个叔丁基官能团的基团-位置。X射线结构分析，紫外可见吸收光谱和荧光（稳态和时间分辨）技术已用于研究这些染料的结构和光谱/光物理性质。在所有测试的溶剂中，除一种BODIPY外，所有的BODIPY均具有高荧光性，但中级叔丁基BODIPY（2）除外。导数2不同于其他烷基化的硼二吡啶，因为它具有宽的红移荧光带和较大的斯托克斯位移。此外，非常低的荧光量子产率和短的荧光寿命表征2。量子化学计算表明，由于8-叔丁基的旋转，2在S 1激发态下具有扭曲的非平面几何形状。我们的结果使我们得出以下结论：围绕连接2的叔丁基的内消旋C和四级C的键的扭转旋转在该异构体的快速无辐射失活中起着至关重要的作用。