cis-1-(α-pyrryl)but-1-ene-3-yne | 70233-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: cis-1-(α-pyrryl)but-1-ene-3-yne
• 英文别名: 2-[(Z)-but-1-en-3-ynyl]-1H-pyrrole
• CAS: 70233-08-8
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• InChiKey: SRKLGFIZNRFRAQ-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3H-pyrrolizine 、 二氯甲烷-D2 、 正丁基锂 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURGER, U.;DREIER, F., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2065-2071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of nitrogen containing aromatic anions with chlorocarbene
  作者：U. Burger、F. Dreier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91924-6

  日期：1983.1

  ring fission upon reaction with chlorocarbene in tetrahydrofuran. Acetylenes (12 and 18) are the result. The reaction of 1 is accompanied by ring enlargement to indolizine (7). When the reaction of 1 with chlorocarbene is performed in diethylether, again 7 is produced, this time accompanied by a tetracyclic valence isomer, the pyrroloazabenzvalene (8). Mechanistic implications, based on the finding

  结果表明，4-氮杂戊烯根阴离子（1）和二吡咯并[1,2c：2'，1'e]咪唑基阴离子（2）（Li盐）在四氢呋喃中与氯卡宾反应后发生消除环裂变。结果是乙炔（12和18）。1的反应伴随有吲哚嗪（7）的环扩大。当1与氯卡宾的反应在乙醚中进行时，又产生7，这次伴随着四环化合价异构体，吡咯并氮杂苯并戊环（8）。基于发现在扩大的产品中标记结合位点是溶剂依赖性的发现，对机理的含义进行了讨论，并将其与碳芳族阴离子的相应反应进行了比较。在整个这项工作中，使用分子内氧化偶合来合成新的吡咯并环化的杂环系统。