5-methoxy-2-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol | 1412893-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 1412893-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: AUKMQVKBWOACMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 邻氨基二苯胺 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71 %的产率得到5-methoxy-2-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) 催化 N-苯基-邻苯二胺与苯甲醛的级联：一步直接构建 2-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚

  摘要：

  开发了一种从N-苯基-邻苯二胺与苯甲醛构建羟基化 2-(1-苯基-1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)苯酚 (PBI)的实用方案。通过在空气作为氧化剂和无水 Cu(OAc) 2存在下加热两种底物的混合物来实现级联反应作为二甲基亚砜的催化剂，合成了多种系列的 PBI，收率中等至良好（69-81%）。此外，PBI的合成是通过一锅级联反应实现的，该反应通过随后的脱水缩合、分子内环化和芳香族C-H羟基化进行。该方案可用于通过一锅环化C-H羟基化反应而不是通过一系列多步反应来合成羟基化PBI，这提供了进一步修饰的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00733

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。