[1-(4-iodophenyl)vinyloxy]triisopropylsilane | 1314603-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-iodophenyl)vinyloxy]triisopropylsilane
• 英文别名: ((1-(4-iodophenyl)vinyl)oxy)triisopropylsilane
• CAS: 1314603-96-7
• 化学式: C₁₇H₂₇IOSi
• 分子量: 402.391
• InChiKey: CGXYGBHHGKNDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 [1-(4-iodophenyl)vinyloxy]triisopropylsilane 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(4-iodophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化：合成 α-三氟甲基羰基化合物的一种温和、操作简单的方法

  摘要：

  通过应用光氧化还原催化策略，实现了一种简便有效的羰基化合物和烯醇硅烷的 α-三氟甲基化方法。描述了酮、酰胺和酯底物以及甲硅烷基烯酮缩醛的直接 α-三氟甲基化和 α-全氟烷基化的单烧瓶程序（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101861
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.78h， 生成 [1-(4-iodophenyl)vinyloxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化驱动的化学和区域选择性环的构建：获得具有全取代碳立体中心的氟代烷基恶唑烷。

  摘要：

  通过在有机分子中掺入全取代碳立构中心而赋予的独特优势已得到广泛认可。在这项工作中，我们描述了访问C的三部分环化通过在一个反应​​容器中将易得的甲硅烷基烯醇醚，氟代烷基卤化物和手性氨基醇进行片段组装而得到‐2氟代烷基化的恶唑烷，这为扩展具有全取代碳立构中心的药学重要杂环库提供了有效策略。在室温下，在温和的反应条件下，该过程以化学，区域和立体选择性方式有效地进行，并表现出广泛的官能团耐受性。该受控异环序列的成功实现取决于通过可见光光氧化还原催化的独特的全氟烷基化，区域和立体选择性自由基环化。此外，还实现了直接使用酮作为底物的单锅法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900585

文献信息

• Combining Fluoroalkylation and Defluorination to Enable Formal [3 + 2 + 1] Heteroannulation by Using Visible-Light Photoredox Organocatalysis
  作者：Xue-Qiang Chu、Ting Xie、Lin Li、Danhua Ge、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00963

  日期：2018.5.4

  A metal-free, visible-light photoredox-catalyzed three-component [3 + 2 + 1] heteroannulation for accessing modular fluoroalkylated pyrimidines from readily available silyl enol ether, amidine, and fluoroalkyl halide is developed. This protocol distinguishes itself by broad functional group tolerance in a regioselective manner, which provides a complement to the existing methods for the construction

  开发了一种无金属，可见光，光氧化还原催化的三组分[3 + 2 +1]杂环化反应，用于从容易获得的甲硅烷基烯醇醚，am和氟代烷基卤化物中获取模块化的氟代烷基化嘧啶。该方案以区域选择性的方式通过宽泛的官能团耐受性而与众不同，这为构建药学和生物活性有机氟化合物的现有方法提供了补充。
• 一种光催化反应在制备恶唑烷结构化合物中的应用
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN109796422B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及一种光催化反应在制备恶唑烷结构化合物中的应用，主要提供了一种在光照条件下，氨基醇化合物、烯醇硅醚和全氟烷基碘三组份反应制备恶唑烷结构化合物的反应，该方法工艺条件简便，易于操作，且产率良好，具有宽的官能团耐受性和良好的相容性。
• Copper-catalysed difluorocarbene transfer enables modular synthesis
  作者：Xin Zeng、Yao Li、Qiao-Qiao Min、Xiao-Song Xue、Xingang Zhang

  DOI：10.1038/s41557-023-01236-8

  日期：2023.8

  The use of metal catalysts to produce and control the reactivity of carbenes has long offered a powerful approach to organic synthesis; however, difluorocarbene transfer catalysed by metal is an outlier and remains a substantial challenge. In that context, copper difluorocarbene chemistry has been elusive so far. Here we report the design, synthesis, characterization and reactivity of isolable copper(I)

  使用金属催化剂来生产和控制卡宾的反应性长期以来为有机合成提供了一种强大的方法。然而，金属催化的二氟碳烯转移是一个异常值，仍然是一个重大挑战。在这种情况下，二氟卡宾铜的化学性质至今仍难以捉摸。在这里，我们报告了可分离铜（I）二氟卡宾配合物的设计、合成、表征和反应性，这使得铜催化二氟卡宾转移反应的发展成为可能。该方法提供了一种从简单且容易获得的组分模块化合成有机氟化合物的策略。该策略通过铜催化的一锅反应将二氟卡宾与两种廉价原料硅烯醇醚和烯丙基/炔丙基溴偶联，促进了模块化二氟烷基化，无需费力的多步合成即可提供多种含二氟亚甲基的产物。该方法能够获得具有药用价值的各种氟化骨架。机理和计算研究一致揭示了一种涉及亲电二氟卡宾铜 (I) 亲核加成的机制。
• Catalyst‐Free Trifluoromethoxylation of Silyl Enol Ethers and Allyl Silanes with Bis(trifluoromethyl)peroxide
  作者：Lilian M. Maas、Carlo Fasting、Patrick Voßnacker、Niklas Limberg、Paul Golz、Carsten Müller、Sebastian Riedel、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/anie.202317770

  日期：2024.2.12

  substrates under mild conditions have been developed using bis(trifluoromethyl)peroxide (BTMP) as a practical and relatively atom-economical reagent. Silyl enol ether substrates react to form either α-(trifluoromethoxy)ketones or OCF3-containing silyl enol ethers depending on the solvent used while allyl silanes afford unprecedented allyl(trifluoromethyl)ethers.

  使用双（三氟甲基）过氧化物（BTMP）作为实用且相对原子经济的试剂，开发了在温和条件下烯基底物的无催化剂三氟甲氧基化方法。甲硅烷基烯醇醚底物反应形成α-(三氟甲氧基)酮或含OCF 3的甲硅烷基烯醇醚，具体取决于所使用的溶剂，而烯丙基硅烷提供前所未有的烯丙基(三氟甲基)醚。
• Corrigendum: Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201190083

  日期：2011.9.26