10b-Methyl-2,3-dioxo-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester | 135365-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10b-Methyl-2,3-dioxo-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 135365-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: GUNCXFOIQRBQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10b-Methyl-2,3-dioxo-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类手性多环的托品烷化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类手性多环的托品烷化合物及其制备方法和用途。具体涉及式I所示托品烷类化合物、或其盐、或其立体异构体、或其晶型，以及其制备方法和用途。本发明的制备方法工艺简单、反应条件温和、收率高，所得产物具有优异的对映选择性和非对映选择性。实验证明，本发明提供的托品烷类化合物能够有效抑制多种肿瘤细胞，特别是肺癌细胞、黑色素瘤细胞、乳腺癌细胞、原位胰腺癌细胞和胰腺癌细胞，在制备预防和/或治疗肿瘤的药物中具有广阔的前景。

  公开号：

  CN113292574B
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10b-Methyl-2,3-dioxo-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines

  摘要：

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.

  DOI：

  10.1021/jo00021a014

文献信息

• Synergistic Catalysis between a Dipeptide Phosphonium Salt and a Metal‐Based Lewis Acid for Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Bridged [3.2.1] Ring Systems
  作者：Yuan Chen、Jiajia He、Cheng Zhuang、Zanjiao Liu、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202207334

  日期：2022.9.19

  method for asymmetric construction of N-bridged [3.2.1] rings by a phosphonium salt/silver co-catalyzed cyclization has been developed. This route affords fluorine-installed tropane derivatives in excellent stereoselectivities. The mechanistic results revealed that the silver nitrite was installed on the phosphonium salt via hydrogen bonding and simultaneously activated the dipole, in a “sandwich” reaction

  已经开发了一种通过鏻盐/银共催化环化不对称构建N桥 [3.2.1] 环的协同催化方法。该路线以优异的立体选择性提供了氟安装的托烷衍生物。机理结果表明，在“三明治”反应模型中，亚硝酸银通过氢键安装在鏻盐上，同时激活偶极子。