1-苯基-3,3,4-三氟-4-氯-1-环丁烯 | 313-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3,3,4-三氟-4-氯-1-环丁烯
• 英文名称: 1-phenyl-3,3,4-trifluoro-4-chloro-1-cyclobutene
• 英文别名: 4-chloro-3,3,4-trifluoro-1-phenyl-cyclobutene；4-Chlor-3,3,4-trifluor-1-phenyl-cyclobuten；1,1,2-Trifluor-2-chlor-3-phenyl-cyclobuten-(3)；3,3,4-Trifluor-4-chlor-1-phenyl-cyclobuten-(1)；3,3,4-Trifluor-4-chlor-1-phenyl-cyclobut-1-en；1,1,2-Trifluor-2-chlor-3-phenyl-cyclobuten；(4-Chloro-3,3,4-trifluoro-1-cyclobuten-1-yl)benzene；(4-chloro-3,3,4-trifluorocyclobuten-1-yl)benzene
• CAS: 313-27-9
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃
• 分子量: 218.606
• InChiKey: MCLLLSFRTUPDBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3,3,4-三氟-4-氯-1-环丁烯 在 硫酸 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-phenylcyclobutenedione
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。二十五。苯基环丁二烯醌和相关化合物1

  摘要：

  将苯乙炔热加成到三氟氯乙烯和四氟乙烯中，然后用浓硫酸水解任一产物，导致形成苯基环丁烯-1,2-二酮（苯基环丁二烯醌）。事实证明，这种化合物非常稳定，并显示出一些不寻常的特性。已经制备了许多其替代产品并描述了它们的特性。其中，4-羟基-3-苯基环丁烯-1,2-二酮特别令人感兴趣，因为它是一种非常强的酸，pK_a 为 0.37。讨论了苯基环丁二烯醌的稳定性和 4-羟基衍生物的酸强度，并将其与通过 LCAO 方法计算的离域能相关联。

  DOI：

  10.1021/ja01492a061
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-cyclohex-1-enyl-3,3,4-trifluoro-cyclobutene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-苯基-3,3,4-三氟-4-氯-1-环丁烯
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三十一。来自环己烯基乙炔和氟氯乙烯加合物的环丁烷衍生物1

  摘要：

  1-乙炔基环己-1-烯与三氟氯乙烯和二氟二氯乙烯的环加成得到 1,1,2 三氟-2-氯-(IV) 和 1,1-二氟-2,2-二氯-3(cyclohex-1-enyl-cyclobutene (XI)，IV 和 XI 都被硫酸水解成相应的单酮，2-氟-2-氯-和 2,2-二氯-3-(环己-1-烯基)-环丁烯酮。用碘化物和乙氧基离子 IV 或 XI 似乎产生了 S_N2' 置换产物。Diels-Alder 加合物是从 IV 和马来酸酐或二碳乙氧基乙炔中获得的。XI 在 150o 的三乙胺催化重排得到 1,1 difluoro-2,4-dichloro-3- (cyclohex-1-enyl)-cyclobutene (XXXI)，但在 180o 意外消除重排导致 2-fluoro-1,3-dichloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene (XXXIII)。

  DOI：

  10.1021/ja01465a032

文献信息

• Small-Ring Compounds. XXXX. The Structure and Properties of a Dimer of Triphenylfluorocyclobutadiene
  作者：Kuppuswamy. Nagarajan、Marjorie C. Caserio、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01057a032

  日期：1964.2

  The chemistry of the previously described substance, C_(44)H_(30)F_2 from the reaction of 1,1-difluoro-2,4-dichloro-3-phenylcyclobutene and phenyllithium is described. The physical and chemical data presented are best interpreted in terms of an anti-tricyclo[4.2.0.0] octadiene structure for the substance which could arise by dimerization of triphenylfluorocyclobutadiene. The recent X-ray diffraction

  描述了先前描述的物质 C_(44)H_(30)F_2 的化学反应，该物质来自 1,1-二氟-2,4-二氯-3-苯基环丁烯和苯基锂的反应。所提供的物理和化学数据最好根据物质的反三环[4.2.0.0]辛二烯结构来解释，该结构可能由三苯基氟环丁二烯的二聚作用产生。休斯和弗里奇最近对该物质进行的 X 射线衍射研究证实了所提出的结构。
• Synthesis and some transformations of trifluorocyclobutenyl-o-carboranes
  作者：L. I. Zakharkin、V. N. Lebedev、T. V. Shustova、E. V. Balagurova

  DOI：10.1007/bf01474232

  日期：1986.12
• Fluorodienes. I. Synthesis from Cyclobutenes
  作者：J. L. Anderson、R. E. Putnam、W. H. Sharkey

  DOI：10.1021/ja01463a030

  日期：1961.1
• PHENYLCYCLOBUTADIENOQUINONE
  作者：Edgar J. Smutny、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01617a096

  日期：1955.6
• Small-Ring Compounds. XXVII. Nucleophilic Displacement Reactions of Some Halogen-substituted Phenylcyclobutenes¹
  作者：Yoshio Kitahara、Marjorie C. Caserio、Franco Scardiglia、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01497a031

  日期：1960.6