1-(2-ethynylphenyl)-2-nitroethanol | 1314252-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1314252-35-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JKJMUYCXFSNEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)-2-nitroethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-1-ethynyl-2-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed one-pot synthesis of α-functionalized imidates

  摘要：

  在温和的条件下，使用铜催化剂和三乙胺作为碱，通过四组份、一锅式的程序，从容易获得的末端炔类、磺酰叠氮化物、醇类和硝基烯类开始，制备出δ官能化的亚胺酸盐。

  DOI：

  10.1039/c0cc00941e
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(2-ethynylphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  序贯有机和银催化不对称合成螺吡唑酮

  摘要：

  已经开发了通过有机催化不对称迈克尔加成和正式的 Conia-ene 反应立体选择性单锅合成螺吡唑酮。根据硝基烯烃的不同，5-exo-dig-cyclization 可以通过银催化的炔烃活化或通过中间体烯醇化物的氧化来实现。已经使用计算化学和机械实验研究了机械途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510602

文献信息

• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。