3,6-dibromo-9-(4-iodophenyl)-9H-carbazole | 255829-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(4-iodophenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-9-(4-iodophenyl) carbazole；3,6-Dibromo-9-(4-iodophenyl)carbazole
• CAS: 255829-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂IN
• 分子量: 526.997
• InChiKey: RCAUBABQLLIGCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-(4-iodophenyl)-9H-carbazole 在 N,N-二异丙基乙胺 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl-{4-[6-(4-nitrophenylethynyl)-9-(4-trimethylsilanylethynylphenyl)-9H-carbazol-3-ylethynyl]phenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  前往受表面约束电场驱动的分子电动机的途中。

  摘要：

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，

  DOI：

  10.1021/jo034169h
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-碘苯基)咔唑 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到3,6-dibromo-9-(4-iodophenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于9-苯基咔唑的单树枝状结构的合成与表征

  摘要：

  已经通过钯催化的偶联反应制备了一系列9-苯基咔唑乙炔基单denrons，从而形成了组织良好的氧化还原中心阵列。连接至外围9-苯基咔唑单体的3,6-位的叔丁基可在有限的程度上提供足够的溶解度。使用在其焦点处带有3，3-二乙基三氮烯的单体制备三聚体和7-聚一聚体。然而，为了促进纯化，合成15聚体单枝二烯需要在其焦点处带有3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基的单体作为末端乙炔官能团的掩蔽基团。尽管溶解度受到限制，但是发现高世代单树枝容易溶于高极化率的溶剂二硫化碳。

  DOI：

  10.1021/jo991167h

文献信息

• One-pot two-step synthesis of N-arylcarbazole-based skeleton
  作者：Sheng Tao、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra26698j

  日期：——

  A highly site-selective, one-pot, sequential C–N and C–C bond forming process was developed, affording a carbazole-based skeleton that contains biphenyl and diarylacetylene cores. The success of this process is attributed to the use of fluorinated iodoarenes as the starting material, the fluorine group of which preferentially reacts with carbazole. The subsequent coupling of the intermediate iodinated

  开发了一种高度位点选择性，一锅，顺序的C–N和C–C键形成工艺，从而提供了含有联苯和二芳基乙炔核心的咔唑骨架。该方法的成功归因于使用氟化碘代芳烃作为起始原料，其氟基团优先与咔唑反应。中间体碘代N-芳基咔唑与芳基硼酸或芳基乙炔的随后偶联产生所需产物。在不存在芳基硼酸或芳基乙炔的情况下，将中间体与过量的氟化碘代芳烃进行Pd催化的Ullmann偶联，从而在一锅法中得到Ullmann偶联产物。
• Copper/β-diketone-catalysed N-arylation of carbazoles
  作者：Fei Chen、Ning Liu、Enhui Ji、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra07690k

  日期：——

  A copper/β-diketone-catalysedN-arylation of carbazoles with aryl iodides is developed with broad substrate applicability and moderate to good yields.

  使用铜/β-二酮催化剂对碳酰胺与芳基碘化物进行N-芳基化反应，具有广泛的底物适用性和中等至良好的产率。
• Carbazole-based conjugated polymer with tethered acetylene groups: Synthesis and characterization
  作者：Yanli Lei、Qiaoli Niu、Hongyu Mi、Yongli Wang、Ismayil Nurulla、Wei Shi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.010

  日期：2013.1

  A novel carbazole-based conjugated polymer with tethered acetylenes, poly [(9,9-dioctyl)-2,7-fluorene-(N-octyl-3,6-carbazole)]-co-[(9,9-dioctyl)-2,7-fluorene-(N-4-phenylacetylene)-3,6-carbazole)] (P-2), was successfully synthesized through the desilylation of triisopropylsilyl (TIPS) protected precursor polymer, poly [(9,9-dioctyl)-2,7-fluorene-(N-octyl-3,6-carbazole)]-co-[(9,9-dioctyl)-2,7-fluore

  一种新型的基于咔唑的具有共轭乙炔，聚[（9,9-二辛基）-2,7-芴-（N-辛基-3,6-咔唑）]- co -[（9,9-二辛基）的共轭聚合物-2,7-芴-（N -4-苯基乙炔）-3,6-咔唑）]（P-2）是通过三异丙基甲硅烷基（TIPS）保护的前体聚合物聚[（9,9-二辛基）-2,7-芴-（N-辛基-3,6-咔唑）]- co -[（9,9-二辛基）-2,7-芴-（N -4-三异丙基甲硅烷基-苯基乙炔）-3 ，6-咔唑）]（P-1）。P-2上连接的外围乙炔之间的热诱导交联当加热温度超过220°C时开始出现P-2的溶解度，固化后P-2的溶解度显着下降。P-2在水中的纳米分散很容易通过再沉淀方案制备。通过紫外可见光谱和光致发光分析来表征P-2在不同状态下的光学性质。可接受的量子效率（QE，0.13）和与Hg 2+的结合能力使P-2的纳米分散体可用作检测水相中Hg 2+的光学探针。P-2应用的初
• Carbazole-based conjugated polymer covalently coated Fe₃ O₄ nanoparticle as efficient and reversible Hg²⁺ optical probe
  作者：Yong Tian、Wei Shi、Jianmin Luo、Fudong Ma、Hongyu Mi、Yanli Lei

  DOI：10.1002/pola.26759

  日期：2013.9.1

  matching ratio between Hg2+ and I−, the fluorescence of Fe3O4@SiO2@P‐2/I− complex recovered efficiently with the addition of Hg2+. A DL of ∼4.17 × 10−7 M was obtained by this probing system. Recycling of Fe3O4@SiO2@P‐2 probe was readily achieved by simple magnetic separation. Results indicate that Fe3O4@SiO2@P‐2 can be used as an “on–off–on” fluorescent switchable and recyclable Hg2+ probe. © 2013 Wiley Periodicals

  A型荧光磁性双功能的纳米复合材料中，Fe 3 ö 4 @SiO 2 @ P-2，已成功获得的Cu + -催化的点击乙炔之间的反应（CC  1H） -取代的咔唑系共轭聚合物（P-2）和叠氮化物封端的二氧化硅包覆的磁性氧化铁纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2 -N 3）。光学和磁化分析表明，Fe 3 O 4 @SiO 2 @ P‐2表现出稳定的荧光和快速的磁响应。Fe 3 O 4 @SiO的荧光2 @ P-2显著在存在淬灭我-又给~8.85×10的检测限（DL）-7鉴于汞柱之间的高结合常数和匹配率M. 2+和我- ，荧光的的Fe 3 ö 4 @SiO 2 @ P-2 /我-络合物有效地与除了汞的回收2+。的~4.17×10甲DL -7 m为这个探测系统获得的。通过简单的磁分离很容易实现Fe 3 O 4 @SiO 2 @ P‐2探针的回收。结果表明Fe 3O 4 @SiO 2 @ P-
• Narrowband Emissive TADF Conjugated Polymers towards Highly Efficient Solution‐Processible OLEDs
  作者：Tao Wang、Yang Zou、Zhongyan Huang、Nengquan Li、Jingsheng Miao、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/anie.202211172

  日期：2022.11.14

  TADF conjugated polymers with narrowband emissions are developed by attaching multiple resonance emitting moieties as pendants onto the polycarbazole backbone, and the resulting OLEDs achieve a maximum EQE of 17.5 % with FWHM of 34 nm.

  具有窄带发射的 TADF 共轭聚合物是通过将多个共振发射部分作为侧基连接到聚咔唑主链上而开发的，所得 OLED 的最大 EQE 为 17.5%，FWHM 为 34 nm。