4-(1,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸乙酯 | 35703-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(trifluorovinyloxy)benzoate
• 英文别名: p-Ethoxycarbonyl-phenyl-trifluorvinyl-ether；p-Ethoxycarbonylphenyl-1,1,2-trifluorvinylether；Ethyl 4-[(trifluoroethenyl)oxy]benzoate；ethyl 4-(1,2,2-trifluoroethenoxy)benzoate
• CAS: 35703-78-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: LOQCNQHGIOJAFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸乙酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Ethyl 4-[2-(4-ethoxycarbonylphenoxy)-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutyl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  功能化芳族三氟乙烯基醚热环二聚反应的合成及电子因素

  摘要：

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/ja0600227
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-(1,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  功能化芳族三氟乙烯基醚热环二聚反应的合成及电子因素

  摘要：

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/ja0600227

文献信息

• Synthesis of Aryl Perfluorocyclopropyl Ethers via [2 + 1] Cyclopropanation Using TMSCF₂Br Reagent
  作者：Ran Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00958

  日期：2022.5.27

  Aryl perfluorocyclopropyl ethers have been synthesized for the first time by [2 + 1] cyclopropanation between aryl trifluorovinyl ethers and a commercially available TMSCF2Br reagent. This cycloaddition reaction between two fluorine-containing reactants proceeds smoothly in toluene at 120 °C in the presence of a catalytic amount of n-Bu4NBr, and the reaction tolerates a variety of functional groups

  首次通过芳基三氟乙烯基醚与市售 TMSCF 2 Br 试剂之间的 [2 + 1] 环丙烷化合成芳基全氟环丙基醚。这种两种含氟反应物之间的环加成反应在甲苯中于 120 ℃、催化量的n -Bu 4 NBr 存在下顺利进行，并且该反应耐受多种官能团。很容易从苯酚中获得的多种芳基三氟乙烯基醚成功地转化为芳基全氟环丙基醚。
• Synthesis and Electronic Factors in Thermal Cyclodimerization of Functionalized Aromatic Trifluorovinyl Ethers
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Jianyong Jin、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja0600227

  日期：2006.5.1

  compounds were prepared from versatile intermediate p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) and underwent thermal radical mediated cyclodimerization to new difunctional compounds containing the 1,2-disubstituted perfluorocyclobutyl (PFCB) linkage. The synthetic scope demonstrates the functional group transformation tolerance of the fluorovinyl ether, and the dimers are useful as monomers for traditional step-growth

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。