(2E,5Z)-5-methylhepta-2,5-dienyl acetate | 1345735-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,5Z)-5-methylhepta-2,5-dienyl acetate
• 英文别名: [(2E,5Z)-5-methylhepta-2,5-dienyl] acetate
• CAS: 1345735-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JXIRLXMNYOFNME-DTTNRJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 天然橡胶 在 6-[3-(diphenylphosphino)biphenyl-2-yloxy]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,5Z)-5-methylhepta-2,5-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,4-羟基乙烯基化反应的配体控制

  摘要：

  摘要 使用模块化膦-亚磷酸酯配体研究了钴催化剂在不对称烯烃和1,3-二烯的氢乙烯基化反应中的应用，以评估配体对反应区域选择性的影响。具有TADDOL亚基的配体（SchmalzPhos）对于β-4区域异构体的效果最好，而相应的BINOL衍生的配体主要是β-1区域异构体。（E的应用）-2-甲基戊-1,3-二烯与（非外消旋）BINOL衍生的配体相结合，以优异的收率和极高的区域选择性对许多带有各种官能团的末端烯烃产生了β-4区域异构体。在一种情况下，通过手性RP-HPLC确定手性产物，即3，5-二甲基六-1，4-二烯衍生物的对映体过量为78％ee。 使用模块化膦-亚磷酸酯配体研究了钴催化剂在不对称烯烃和1,3-二烯的氢乙烯基化反应中的应用，以评估配体对反应区域选择性的影响。具有TADDOL亚基的配体（SchmalzPhos）对于β-4区域异构体的效果最好，而相应的BINOL衍生的配体主要是β-1区域异构体。（E的应用）-2-甲基戊-1

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316796

文献信息

• Gaining Absolute Control of the Regiochemistry in the Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation Reaction
  作者：Marion Arndt、Mehmet Dindaroğlu、Hans-Günther Schmalz、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol202696n

  日期：2011.12.2

  The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates the corresponding linear product in both excellent yields and regioselectivities. The catalyst system exhibits a high tolerance toward functional groups, and the very mild reaction conditions allow the synthesis of 1,4-dienes without isomerization into conjugated systems.