tert-butyl((S)-2-((1S,3S,5S)-3-(6-[13CD2])-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(3,5-dihydroxyadamantan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate | 1572922-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl((S)-2-((1S,3S,5S)-3-(6-[13CD2])-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(3,5-dihydroxyadamantan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl((S)-2-((1S,3S,5S)-3-(6-[¹³CD₂])-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(3,5-dihydroxyadamantan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 1572922-58-7
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₅
• 分子量: 434.505
• InChiKey: RVSHNAXUOBVWPK-ZQTVVDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  122.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((S)-2-((1S,3S,5S)-3-(6-[13CD2])-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(3,5-dihydroxyadamantan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-amino-2-(3,5-dihydroxy-1-adamantyl)acetyl]-6,6-dideuterio-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  14C-标记、13CD2-标记的沙格列汀及其13-CD2-标记的5-羟基代谢物的合成

  摘要：

  合成了 (14) C 标记的沙格列汀、(13) CD2 标记的沙格列汀及其 (13) CD2 标记的 5-羟基代谢物，以进一步支持该化合物的生物研究开发。本文描述了产生所需化合物的新合成方法。总共获得了 3.0 mCi 的 (14)C 标记的沙格列汀，比活性为 53.98 μCi/mg (17.13 mCi/mmol)。由 HPLC 测定的放射化学纯度为 99.29%，总放射化学产率为 3.0%，基于 100 mCi 的 [(14)C]CH2 I2 起始材料。通过遵循类似的合成路线，制备了 580.0 mg (13)CD2 标记的沙格列汀和 153.1 mg (13)CD2 标记的 5-羟基沙格列汀代谢物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3179
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-tert-butyl 3-carbamoyl-6-[¹³CD₂]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 盐酸 、 三聚氯氰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.4h， 生成 tert-butyl((S)-2-((1S,3S,5S)-3-(6-[13CD2])-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(3,5-dihydroxyadamantan-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  14C-标记、13CD2-标记的沙格列汀及其13-CD2-标记的5-羟基代谢物的合成

  摘要：

  合成了 (14) C 标记的沙格列汀、(13) CD2 标记的沙格列汀及其 (13) CD2 标记的 5-羟基代谢物，以进一步支持该化合物的生物研究开发。本文描述了产生所需化合物的新合成方法。总共获得了 3.0 mCi 的 (14)C 标记的沙格列汀，比活性为 53.98 μCi/mg (17.13 mCi/mmol)。由 HPLC 测定的放射化学纯度为 99.29%，总放射化学产率为 3.0%，基于 100 mCi 的 [(14)C]CH2 I2 起始材料。通过遵循类似的合成路线，制备了 580.0 mg (13)CD2 标记的沙格列汀和 153.1 mg (13)CD2 标记的 5-羟基沙格列汀代谢物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3179