(S)-4-((((R)-2'-(aminomethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-valyl)oxy)hex-5-enoic acid | 1598407-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((((R)-2'-(aminomethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-valyl)oxy)hex-5-enoic acid
• CAS: 1598407-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₅S₂
• 分子量: 468.598
• InChiKey: GOWGENFEBGLQCO-QROBEVECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((((R)-2'-(aminomethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-valyl)oxy)hex-5-enoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以438 mg的产率得到(5R,8S,11S)-11-ethenyl-5-methyl-8-propan-2-yl-10-oxa-3,18-dithia-7,15,20,21-tetrazatricyclo[15.2.1.12,5]henicosa-1(19),2(21),17(20)-triene-6,9,14-trione
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢羰基化全合成（18S）-和（18R）-高纯唑

  摘要：

  通过最近开发的铑催化的加氢羰基化反应生成丙二烯，可以制备天然拉尔唑的大环延伸一个亚甲基的高拉莫拉唑衍生物。这种策略可以在配体控制下以高立体选择性获得（18 S）-和（18 R）-立体异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303300
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(2S)-3-methyl-2-[[(4R)-4-methyl-2-[2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]butanoyl]oxyhex-5-enoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-((((R)-2'-(aminomethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-valyl)oxy)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加氢羰基化全合成（18S）-和（18R）-高纯唑

  摘要：

  通过最近开发的铑催化的加氢羰基化反应生成丙二烯，可以制备天然拉尔唑的大环延伸一个亚甲基的高拉莫拉唑衍生物。这种策略可以在配体控制下以高立体选择性获得（18 S）-和（18 R）-立体异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303300