(R,E)-2-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)dec-3-enoic acid | 1370009-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-2-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)dec-3-enoic acid
• 英文别名: (E,2R)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]dec-3-enoic acid
• CAS: 1370009-85-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃S
• 分子量: 289.439
• InChiKey: GVMHONSLMMCCMB-PCZWOBEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-辛烯-1-基硼酸 、 乙醛酸水合物 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(R,E)-2-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)dec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Promoted Highly Diastereoselective Petasis Borono-Mannich Reaction: Efficient Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids

  摘要：

  An efficient and straightforward method for the preparation of highly enantiomerically enriched beta,gamma-unsaturated a-amino acid derivatives by a Lewis acid promoted diastereoselective Petasis reaction of vinylboronic acid, N-tert-butanesulfinamide, and glyoxylic acid has been developed. The synthetic utilities of the approach were demonstrated by the rapid and convenient construction of challenging cyclopenta[o]proline derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol300581n