di-tert-butyl 2-(2-formylphenyl)malonate | 1597428-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-(2-formylphenyl)malonate
• CAS: 1597428-86-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: SFRAVOFIZQKTPK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-(2-formylphenyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diacylglycerol Lactones Targeting the Structural Features That Distinguish the Atypical C1 Domains of Protein Kinase C ζ and ι from Typical C1 Domains

  摘要：

  To explore the feasibility of developing ligands targeted to the atypical C1 domains of protein kinase C zeta and iota, we have prepared diacylglycerol lactones substituted with hydrophilic groups on their side chains, which potentially could interact with the arginine residues that distinguish the atypical C1 domains of PKC zeta and PKC?iota from typical C1 domains, and we have measured their binding to mutated versions of the C1b domain of PKC delta that incorporate one or more of these arginine residues. The most selective of the diacylglycerol lactones showed only a 10-fold reduction in binding affinity with the triple arginine mutant (N7R/S10R/L20R) compared to the wild-type, whereas phorbol 12,13-dibutyrate showed a 6000-fold loss of affinity. Molecular modeling confirms that these ligands are indeed able to interact with the arginine residues. Our results show that dramatic changes in selectivity can be obtained through appropriate substitution of diacylglycerol lactones.

  DOI：

  10.1021/jm500165n
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)malonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到di-tert-butyl 2-(2-formylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原-曼尼希反应：轻松获得四氢原小檗碱核心

  摘要：

  环胺（例如吡咯烷）与 2-甲酰基丙二酸酯发生氧化还原成环反应。同时发生的氧化胺 α-C  H 键功能化和还原性 N-烷基化使这种转化呈氧化还原中性。这种氧化还原-曼尼希过程提供了经典 Reinhoudt 反应产物的区域异构体作为四氢原小檗碱核心的入口，从而能够合成 (±)-thalictriccavine 及其差向异构体。在这些研究过程中发现了异常温和的胺促进的脱烷氧基羰基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201501667