((3aR,4R,6R,7S,7aS)-7-acetoxy-2-oxo-4-(p-tolylthio)hexahydro-4H-furo[3,2-c]pyran-6-yl)methyl acetate | 1263473-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,7S,7aS)-7-acetoxy-2-oxo-4-(p-tolylthio)hexahydro-4H-furo[3,2-c]pyran-6-yl)methyl acetate
• CAS: 1263473-16-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S
• 分子量: 394.445
• InChiKey: NZJDZIODPUPUKW-QWXYKEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 溶剂黄146 、 p-methylphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-erythro-hex-2-eno-1-thio-α-D-pyranoside 在 potassium acetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 反应 6.3h， 以65%的产率得到((3aR,4R,6R,7S,7aS)-7-acetoxy-2-oxo-4-(p-tolylthio)hexahydro-4H-furo[3,2-c]pyran-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective One-Pot Synthesis of Carbohydrate-Based Butyrolactones

  摘要：

  The use of manganese(III) acetate allows the direct synthesis of diverse arrays of [4.3.0] bicyclic carbohydrate-based gamma-lactone building blocks from glycals. A mechanism to explain the high regio- and stereoselectivity is proposed. The new reaction has the potential to generate libraries for biological screening.

  DOI：

  10.1021/ol102723c