1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile | 1322697-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenylindole-2-carbonitrile
• CAS: 1322697-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: ODFVALNPLCBQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-1H-吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 iron(II) chloride 作用下， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 以38%的产率得到1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甲酰胺直接转化为-CN：通过C-H官能化Pd催化的杂芳烃氰化

  摘要：

  本文介绍了使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为试剂和溶剂对吲哚和苯并呋喃进行直接氰化。同位素标记实验表明，氰基的 N 和 C 均来自 DMF。这种转化提供了一种制备芳基腈的替代方法，但目前仅限于吲哚和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja204063z