(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-buten-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane | 958633-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-buten-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-2-(2-(4-methoxyphenyl)but-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 958633-20-0
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₃
• 分子量: 288.195
• InChiKey: DCEQQXGCBXNSQM-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-buten-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane 、 4-碘三氟甲苯 在 bis(dibenzylidene)palladium 氢氧化钾 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(Z)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  从 1-炔基硼酸酯开始，锆茂介导的多取代烯烃的高度区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过锆茂介导的 1-炔基硼酸酯和乙烯之间的区域选择性和立体选择性偶联，然后以中等至高产率顺序转化，可以有效地制备多取代烯烃。底物和反应条件的适当组合对于高产率很重要。描述了以区域和立体控制的方式合成各种四取代烯烃。该方法已以简洁、区域和立体选择性的方式应用于 (Z)-他莫昔芬的合成。这种多组分偶联策略涉及 1-炔基硼酸酯的高选择性特性，然后是钯 (0) 介导的与芳基卤化物的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ja075234y
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-buten-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基卤化物的光催化异构化：功能化烯烃的立体发散合成

  摘要：

  报道了在光催化条件下苯乙烯基卤化物异构化的有效且通用的方法。一系列立体定向转化构成了该策略在官能化烯烃（包括两个二芳基烯烃，一个苯乙烯基硼酸酯和一个炔烃）的合成中的初步验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901119