3,4-Dichloro-5-[(E)-hydroxyimino]-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 162050-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dichloro-5-[(E)-hydroxyimino]-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-3,4-Dichloro-2,5-dihydro-5-(hydroxyimino)-2-furancarboxylic acid, methyl ester；methyl (5E)-3,4-dichloro-5-hydroxyimino-2H-furan-2-carboxylate
• CAS: 162050-11-5
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO₄
• 分子量: 226.016
• InChiKey: QOYKSMDIPJTTAP-WEVVVXLNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-N-羟基-5-甲氧羰基呋喃-2-胺氧化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-Dichloro-5-[(Z)-hydroxyimino]-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 、 3,4-Dichloro-5-[(E)-hydroxyimino]-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鼠伤寒沙门氏菌中新型3,4-二氯-5-硝基呋喃的代谢还原。

  摘要：

  为了深入了解实验致癌物诱变和致癌作用的生化机理，5-硝基呋喃是一系列新的3,4-二氯-5-硝基呋喃，包括3,4-二氯-5-硝基-2-乙酰基呋喃（I ），合成了3,4-二氯-5-硝基-2-溴乙酰基呋喃（II），3,4-二氯-5-硝基-2-呋喃甲酸甲酯（III），并测试了它们在标准物中的诱变形式用鼠伤寒沙门氏菌TA98，TA100和TA100NR（一种氮还原酶活性不足的TA100衍生物）进行板分析。与TA100相比，TA98中的诱变响应降低了2至6倍。此外，I和II在TA100NR中的活性较低，而化合物III在TA100NR中的诱变性是亲本菌株TA100的四倍。用NADPH和细菌裂解液孵育III表明，与TA100NR相比，TA100的还原程度更大。将III与TA100的裂解物温育后获得的乙酸乙酯提取物的高压液相色谱分析表明，形成了四种代谢物，保留时间约为4.0、5.7、10.0和14.3分钟。保留时间为10

  DOI：

  10.1002/em.2850250109