1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 93417-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,2',3,3',6-hexa-O-acetyl-4'-O-benzoyl-6'-bromo-6'-deoxy-β-maltose
• CAS: 93417-46-0
• 化学式: C₃₁H₃₇BrO₁₇
• 分子量: 761.529
• InChiKey: IPDGXVMRCJNWEK-LWXMCBIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-O-(6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7

文献信息

• Cottaz, Sylvain; Apparu, Christine; Driguez, Hugues, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2235 - 2241
  作者：Cottaz, Sylvain、Apparu, Christine、Driguez, Hugues

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Syntheses of Linear and Branched Hemithiomaltodextrins as Potential Inhibitors for Starch-Debranching Enzymes
  作者：Lionel Greffe、Morten T. Jensen、Florent Chang-Pi-Hin、Sandra Fruchard、Michael J. O'Donohue、Birte Svensson、Hugues Driguez

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5447::aid-chem5447>3.0.co;2-h

  日期：2002.12.2

  Oligosaccharides embodying the S-maltosyl-6-thiomaltosyl structure have been readily synthesised by using convergent chemoenzymatic approaches. The key steps for the preparation of these molecules involved: 1) transglycosylation reactions of maltosyl fluorides onto suitable acceptors catalysed by the bacterial transglycosylase, cyclodextrin glycosyltransferase (CGTase), and 2) the S(N)2-type displacement of a 6-halide from acetylated acceptors by activated 1-thioglycoses. The target molecules, which were obtained in good overall yields, proved to be useful for investigating substrate binding in the active sites of several enzymes that act upon the alpha-1,6-linkage of pullulan and/or amylopectin. The compounds exhibit K-i values in the 2.5-1350 muM range with the different enzymes, and the highest affinity found by using these molecules was seen for the pullulanase from Bacillus acidopullulyticus. Both barley-malt limit dextrinase and pullulanase type II from Thermococcus hydrothermalis only recognised the longest linear thiooligosaccharide, while a branched heptasaccharide was the strongest inhibitor of pullulanase from Klebsiella planticola.