N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)cycloheptanamine | 212137-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)cycloheptanamine
• CAS: 212137-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 230.331
• InChiKey: PUHPHXDSPJLGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ((4-(cycloheptylamino)pyridin-3-yl)sulfonyl)amide 、 N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)cycloheptanamine 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到4-Cycloheptylamino-pyridine-3-sulfonic acid ((Z)-1-cycloheptylamino-2-nitro-vinyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-3-基磺酰胺基）-2-硝基乙烯的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。

  DOI：

  10.1021/jm981022n
• 作为产物：
  描述：

  环庚胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)cycloheptanamine
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-3-基磺酰胺基）-2-硝基乙烯的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。

  DOI：

  10.1021/jm981022n