2-(1-azidopentyl)furan | 1453111-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-azidopentyl)furan
• CAS: 1453111-58-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: ISADWJKHLQZKCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-azidopentyl)furan 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-(furan-2-yl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858
• 作为产物：
  描述：

  alpha-丁基糠醇 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到2-(1-azidopentyl)furan
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Photooxygenation of Azidoalkyl Furans: Catalyst-Free Triazole and New Endoperoxide Rearrangement
  作者：Elif Akin Kazancioglu、Mustafa Zahrittin Kazancioglu、Meryem Fistikci、Hasan Secen、Ramazan Altundas

  DOI：10.1021/ol402163u

  日期：2013.9.20

  Photooxygenation of azidoalkyl furans has revealed both a novel triazole formation method and a unique endoperoxide rearrangement. The key step of this method is a 3 + 2 cycloaddion of the azide to the endoperoxide intermediate. The reduction of the peroxide bond and two subsequent C–C bond cleavages provide a triazole having a newly formed carboxylic acid functionality. The reactions are clean and

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• Oxidation of azidoalkyl furans
  作者：Mustafa Zahrittin Kazancioglu、Elif Akin Kazancioglu、Hasan Secen、Ramazan Altundas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.116

  日期：2016.12

  The oxidation reactions of various azidoalkyl furans were explored under different conditions to access structurally complex compounds from simple starting materials in an operationally simple, single step reaction. The strategically placed azide functional groups on the alkyl chain of the furan led to the discovery of a new and simple method for the synthesis of five-, six-, and seven-membered nitrogen

  在不同的条件下探索了各种叠氮基烷基呋喃的氧化反应，以操作简单，一步一步的方式从简单的起始原料获得结构复杂的化合物。在呋喃的烷基链上有策略地放置叠氮化物官能团，导致发现了一种新的简单方法，用于合成带有前手性中心和立体中心的五元，六元和七元氮杂环。