(4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl)(decyl)sulfane | 1254983-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl)(decyl)sulfane
• 英文别名: 4-bromo-1,3,4-trichloro-1-(decylsulfanyl)-2-nitrobuta-1,3-diene；1-(4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl)sulfanyldecane
• CAS: 1254983-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₁BrCl₃NO₂S
• 分子量: 453.655
• InChiKey: YEUMAYMMPOJWHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 (4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl)(decyl)sulfane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到ethyl 4-(4-bromo-3,4-dichloro-1-(decylthio)-2-nitrobuta-1,3-dienyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-1,2,4,4-四氯-3-硝基丁-1,3-二烯与硫醇和环胺反应合成新的S-和N,S-取代的卤代硝基二烯

  摘要：

  从 1-bromo-1,2,4,4-四氯-3-nitrobuta-1,3 的反应获得取代产物烷基（芳基）硫代-四卤-3-硝基丁-1,3-二烯 3a-b -二烯 (1) 与硫醇。取代产物烷基（芳基）硫代-四卤代-3-硝基丁-1,3-二烯 3a-b 在二氯甲烷中的进一步反应与哌嗪衍生物和吗啉反应生成 5a-b 和 7a-l。通过微量分析和光谱数据确定了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/10426500903453318
• 作为产物：
  描述：

  1-癸硫醇 、 4-bromo-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-diene 反应 24.0h， 以26.5%的产率得到(4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl)(decyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-1,2,4,4-四氯-3-硝基丁-1,3-二烯与硫醇和环胺反应合成新的S-和N,S-取代的卤代硝基二烯

  摘要：

  从 1-bromo-1,2,4,4-四氯-3-nitrobuta-1,3 的反应获得取代产物烷基（芳基）硫代-四卤-3-硝基丁-1,3-二烯 3a-b -二烯 (1) 与硫醇。取代产物烷基（芳基）硫代-四卤代-3-硝基丁-1,3-二烯 3a-b 在二氯甲烷中的进一步反应与哌嗪衍生物和吗啉反应生成 5a-b 和 7a-l。通过微量分析和光谱数据确定了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/10426500903453318

文献信息

• Crystal Structure of 4-Bromo-3,4-Dichloro-1-(1-Morpholinyl)-1-(Decylsulfanyl)-2-Nitro-Buta-1,3-Diene
  作者：Cemil Ibis、Nahide Gulsah Deniz、Amac Fatih Tuyun

  DOI：10.1007/s10870-009-9660-7

  日期：2010.4

  The compound 4-bromo-3,4-dichloro-1-(1-morpholinyl)-1-(decylsulfanyl)-2-nitro-buta-1,3-diene was synthesized from the reaction of 4-bromo-1,3,4-trichloro-1-(decylsulfanyl)-2-nitro-buta-1,3-diene with morpholine and characterized by elemental analysis, IR spectrum, UV spectra, 1H NMR,13C NMR and X-ray single crystal determination. In the title compound, C18H29BrCl2N2O3S, crystallizes in the monoclinic space group P21/c, a = 15.8326(4) Å, b = 8.9915(10) Å, c = 16.7528(5) Å, β = 100.808(10)°, V = 2,342.6(3) Å3, Z = 4, R 1 = 0.0590 and wR 2 = 0.0940. The morpholine ring adopts a chair conformation. The morpholine ring and the butadiene group are inclined at an angle of 113.4 (1)°. The butadiene unit is not planar as can be expected if the two double bonds are fully conjugated. The title compound, C18H29BrCl2N2O3S, crystallizes in the monoclinic space group P21/c. The structure of the compound contains the expected nitro group is substituted to butadienyl skeleton, the alkylsulfanyl chain and the morpholine ring.

  4-溴-3,4-二氯-1-(1-吗啉基)-1-(癸基硫基)-2-硝基-1,3-丁二烯化合物由4-溴-1,3,4-三氯-1-(癸基硫基)-2-硝基-1,3-丁二烯与吗啉反应合成，并通过元素分析、红外光谱、紫外光谱、1H NMR、13C NMR和X射线单晶测定进行表征。在标题化合物中，C18H29BrCl2N2O3S，结晶于单斜晶系空间群P21/c，a=15.8326(4)Å，b=8.9915(10)Å，c=16.7528(5)Å，β=100.808(10)°，V=2,342.6(3)Å3，Z=4，R1=0.0590，wR2=0.0940。吗啉环采用椅子构象。吗啉环和丁二烯基团倾斜113.4(1)°。如果两个双键完全共轭，丁二烯单元将不是平面的。