propionaldehyde (6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)hydrazone | 1598383-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: propionaldehyde (6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)hydrazone
• 英文别名: propanal (6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)hydrazone
• CAS: 1598383-91-5
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄
• 分子量: 198.655
• InChiKey: MMUFTUHMURRCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionaldehyde (6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)hydrazone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Chloro-3-ethyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  IBD 介导的嘧啶基腙氧化环化和同时发生的 Dimroth 重排：[1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  6-氯-4-嘧啶基腙 4 与二乙酸碘苯 (IBD) 在二氯甲烷中的氧化环化产生 [1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-o。这些初始产物经过可行的 Dimroth 重排，以中等至高产率提供分离的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶 6a-o。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.298
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 propionaldehyde (6-chloro-2-methyl-4-pyrimidinyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  IBD 介导的嘧啶基腙氧化环化和同时发生的 Dimroth 重排：[1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  6-氯-4-嘧啶基腙 4 与二乙酸碘苯 (IBD) 在二氯甲烷中的氧化环化产生 [1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-o。这些初始产物经过可行的 Dimroth 重排，以中等至高产率提供分离的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶 6a-o。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.298

文献信息

• Synthesis of 8-Bromo-7-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines, Their Ring Rearrangement to [1,5-c] Analogues, and Further Diversification
  作者：Quanrui Wang、Caifei Tang、Chao Wang、Zhiming Li

  DOI：10.1055/s-0034-1378453

  日期：——

  still be converted into the 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines by base- or acid-promoted Dimroth rearrangement. The presence of halogen functionalities on the pyrimidine nucleus renders the products useful as versatile synthetic intermediates for the easy diversification, as evidenced by palladium-catalyzed Kumada cross-couplings and Buchwald–Hartwig amination, as well as direct aromatic substitution

  摘要 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型在环境条件下极易发生环异构化，但发现C-5取代的类似物非常稳定，可以纯净地分离形成。尽管如此，它们仍然可以转化为1,2,4-三唑[1,5- c嘧啶通过碱或酸促进的Dimroth重排。嘧啶核上卤素官能团的存在使产品可用作易于多样化的通用合成中间体，钯催化的Kumada交叉偶联和Buchwald-Hartwig胺化以及直接的芳族取代证明了这一点。 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型