3-(2,6-dichlorophenyl)-4-nitrofuroxan | 182622-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)-4-nitrofuroxan
• CAS: 182622-12-4
• 化学式: C₈H₃Cl₂N₃O₄
• 分子量: 276.036
• InChiKey: ITRAWJFNDDRDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorophenyl)-4-nitrofuroxan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,6-dichlorophenyl)-3-(oct-1-yn-1-yl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  炔基呋喃聚糖的合成。呋喃环上稀有的碳-碳键形成反应†

  摘要：

  已经开发了在呋喃环上罕见的碳-碳键形成反应。亲核芳族取代（S Ñ 4- nitrofuroxans与炔基锂具有高的产率进行，这使两个炔基氧化呋咱区域异构体的第一实际合成的Ar）反应。由于炔官能团的多功能性，所提供产品中碳-碳三键的各种衍生化是可能的。因此，这种发达的方法是一种适用于广泛的碳取代的呋喃聚糖的收敛方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00181a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯乙烯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 以26%的产率得到3-(2,6-dichlorophenyl)-4-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  炔基呋喃聚糖的合成。呋喃环上稀有的碳-碳键形成反应†

  摘要：

  已经开发了在呋喃环上罕见的碳-碳键形成反应。亲核芳族取代（S Ñ 4- nitrofuroxans与炔基锂具有高的产率进行，这使两个炔基氧化呋咱区域异构体的第一实际合成的Ar）反应。由于炔官能团的多功能性，所提供产品中碳-碳三键的各种衍生化是可能的。因此，这种发达的方法是一种适用于广泛的碳取代的呋喃聚糖的收敛方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00181a

文献信息

• Synthesis of cyanofuroxans from 4-nitrofuroxans via C C bond forming reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.015

  日期：2017.8

  direct synthesis process. The optimized reaction conditions showed an excellent applicability for the synthesis of a range of 4-cyanofuroxans. 3-Cyanofuroxans, known to be thiol-mediated nitric oxide donors, could also be obtained by the thermal or photochemical isomerization of 4-cyanofuroxans. The developed cyanation of furoxans is a rare example of CC bond-forming reaction on a furoxan ring.

  描述了4-硝基呋喃烷的取代反应以制备4-氰基呋喃烷。逆反应使该取代反应复杂化，明智地选择氰化物源对于实现这种直接合成过程很重要。优化的反应条件显示出极好的适用于合成一系列4-氰基呋喃聚糖。3-氰基呋喃类，已知是硫醇介导的一氧化氮供体，也可以通过4-氰基呋喃类的热或光化学异构化获得。呋喃喃的发达氰化反应是呋喃环上形成C C键的罕见反应。
• Utilization of wieland furoxan synthesis for preparation of 4-aryl-1,2,5-oxadiazole-3-yl carbamate derivatives having potent anti-HIV activity
  作者：Hiromitsu Takayama、Seiichiro Shirakawa、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Kentaro Yamaguchi、Yasuaki Hanasaki、Teruhiko Ide、Kimio Katsuura、Masatoshi Fujiwara、Katsushi Ijichi、Kenji Konno、Shiro Sigeta、Tomoyuki Yokota、Masanori Baba

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00355-1

  日期：1996.8

  The classical Wieland furoxan synthesis was reinvestigated and this procedure was applied to the preparation of 4-aryl-1,2,5-oxadiazole-3-yl N,N-dialkylcarbamate derivatives, which were found to exhibit potent anti-HIV-1 activity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.