(Z)-methyl 3-((trifluoromethyl)thio)acrylate | 34033-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-methyl 3-((trifluoromethyl)thio)acrylate
• 英文别名: cis-CF3SCHCHCOOCH3；Methyl-cis-β-(trifluormethylthio)acrylat；methyl (Z)-3-(trifluoromethylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 34033-81-3
• 化学式: C₅H₅F₃O₂S
• 分子量: 186.155
• InChiKey: KLFLMOJSUVCXKM-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(Z)-methyl 3-((trifluoromethyl)thio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基硫醇化—三氟甲基硫醚的温和高效合成

  摘要：

  轻度硫：开发了一种从容易获得的二，三和四取代乙烯基碘开始合成乙烯基三氟甲基硫醚的通用方法（请参见方案）。在与CuSCF 3的反应中使用了多种底物，从而在较短的反应时间内以高收率得到了相应的产物，并保留了初始的E / Z异构体比。此外，还开发了铜催化的三氟甲基硫醚协议。

  DOI：

  10.1002/chem.201302692

文献信息

• Metallaphotoredox catalysis enables facile (trifluoromethyl)thiolation of alkenyl iodides
  作者：Eric R. King、Maxime Tarrago、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1039/d3cy01394d

  日期：——

  (Ni)-catalyzed, photoredox-based approach for the trifluoromethylthiolation of alkenyl iodides to access diverse and biologically relevant alkenyl-SCF3 compounds under mild and air-tolerant conditions. The developed methodology tolerates a broad range of substituted (hetero)aromatic and aliphatic alkenyl iodides, exhibiting general Z selectivity arising from an in situ photoisomerization mechanism

  三氟甲基硫醚 (SCF 3 ) 部分在药物和农业化学中具有特殊的功能，但烯基-SCF 3化合物的合成和应用仍相对处于起步阶段。在此，我们展示了一种镍（Ni）催化、基于光氧化还原的方法，用于烯基碘化物的三氟甲硫基化，以在温和和耐空气的条件下获得多种和生物相关的烯基-SCF 3化合物。所开发的方法可耐受多种取代的（杂）芳香族和脂肪族烯基碘化物，表现出由原位光异构化机制产生的一般Z选择性。通过利用多种医学相关的硫醇来提供独特的烯基硫醚产品，该过程很容易扩展到通用的硫醇化方案。产品的实用性通过后功能化得到了证明，提高了产品的分子复杂性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.2, page 97 - 116
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.- and .beta.-(Trifluoromethylthio)acrylic acid derivatives
  作者：J. F. Harris

  DOI：10.1021/jo00974a013

  日期：1972.5