4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]phenol | 1198597-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]phenol
• CAS: 1198597-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: RHOBTYKQRRSLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Practical, environment-benign and atom economic KOAc-catalysed deprotection of aryl TIPS ethers under mild fluoride-free conditions

  摘要：

  一种以KOAc为催化剂、无氟的反应程序，不仅能够化学选择性地去保护苯醇TIPS醚，而不影响缩醛、缩酮、氨基甲酸酯、O-乙酰基和脂肪族硅醚，还通过回收硅醇副产物改善了其原子经济性。

  DOI：

  10.1039/b905443j

文献信息

• Chemoselective Deprotection of Aryl <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Promoted by Phosphates
  作者：Lin Yan、Fangli Zhao、Yin Gan、Jin Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2010.523859

  日期：2012.1.15

  Abstract A facile protocol to the chemoselective deprotection of aryl t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using Na3PO4 · 12H2O as promoter is described. From aryl TBDMS ethers to the corresponding phenols, the TBDMS group could be cleaved in the presence of 0.5 equivalent of Na3PO4 · 12H2O in dimethylformamide at room temperature with good to excellent yields in the presence of other common protecting

  摘要 描述了使用 Na3PO4·12H2O 作为促进剂对芳基叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚进行化学选择性脱保护的简便方案。从芳基 TBDMS 醚到相应的酚类，在室温下，在二甲基甲酰胺中存在 0.5 当量 Na3PO4·12H2O 的情况下，TBDMS 基团可以被裂解，在其他常见保护基团和官能团存在的情况下，收率良好至极好。还发现 K3PO4·3H2O 可用于选择性脱保护反应。据我们所知，这是使用磷酸盐对芳基 TBDMS 醚进行化学选择性脱保护的第一份报告。图形概要