4-(1,3-二硫烷-2-基)苯胺 | 94838-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-二硫烷-2-基)苯胺
• 英文名称: 4-(1,3-dithiolan-2-yl)aniline
• CAS: 94838-73-0
• 化学式: C₉H₁₁NS₂
• mdl: MFCD02089734
• 分子量: 197.325
• InChiKey: LVTRNWONBRLAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二硫烷-2-基)苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过自聚集在空间上防止的功能化二氢卟酚的合成

  摘要：

  描述了通过自聚集在空间上防止的六种新的区域异构二氢卟酚衍生物的合成。这些化合物是通过原卟啉IX二甲基酯与N- [ p-（1,3-二硫杂环戊基）苯基]马来酰亚胺和N-（p-甲酰基苯基）马来酰亚胺之间的Diels-Alder反应制备的。原卟啉IX二甲酯由天然血卟啉分两步合成，采用文献中的改进方法，并方便地合成了取代的马来酰亚胺，目的是生产甲酰二氢卟酚，随后用于两亲基团的官能化。为了建立优化的环加成条件，对Diels-Alder反应进行了系统的研究。 对区域异构体进行了充分表征，并通过NMR，UV-Vis光谱以及HRMS（ESI-TOF和MALDI-TOF）进行了聚集研究。对光敏活性和两亲性进行了初步评估，表明这些新化合物是潜在的候选物，将在光动力疗法（PDT）的更高级测试中进行研究。这项工作代表了我们先前关于这些新结构，其光物理性质和两亲性的研究进展。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.05.024
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(1,3-二硫烷-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  卟啉构建模块，用于生物有机模型系统的模块化构建

  摘要：

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85364-3

文献信息

• Near-infrared tunable bacteriochlorins equipped for bioorthogonal labeling
  作者：Jianbing Jiang、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c5nj00209e

  日期：——

  sciences. To broaden the scope for (bio)molecular labeling, nine lipophilic, wavelength-tunable (729–820 nm) bacteriochlorins (seven free base; two zinc chelates) have been prepared that bear a single bioconjugatable group. The latter include an aldehyde for oxime formation, a maleimido group for thioether formation, an ester or thioester group for traceless Staudinger ligation, or an azido group for click

  细菌氯霉素在近红外（NIR）光谱区域吸收很强，因此可能非常适合从能源科学到生命科学的光化学研究。为了扩大（生物）分子标记的范围，已制备了九个亲脂性，波长可调（729-820 nm）的细菌绿素（七个游离碱；两个锌螯合物），它们带有一个可生物结合的基团。后者包括用于肟形成的醛，用于硫醚形成的马来酰亚胺基，用于无痕施陶丁格连接的酯基或硫酯基，或用于点击化学的叠氮基。NIR波长调谐是通过在β-吡咯位置安装辅助色素，掺入环外6元酰亚胺部分或将游离碱大环化合物转化为螯合锌来实现的。使用三个合成的细菌氯霉素构件来构建细菌氯霉素组。在小分子以及两个四肽（每个含有一个非天然氨基酸残基）上确定了目标细菌绿素的生物结合能力。还建立了用于连续生物正交耦合的4×4矩阵。综上所述，这些研究满足了将NIR活性发色团用于各种光化学应用的两个关键分子设计标准（波长可调，可生物缀合）。
• Ruthenium(III) Chloride-Catalyzed Thioacetalization of Carbonyl Compounds: Scope, Selectivity, and Limitations
  作者：Surya?Kanta De

  DOI：10.1002/adsc.200404323

  日期：2005.4

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding cyclic and acylic dithioacetals in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride in acetonitrile at room temperature. Some of the major advantages of this protocol are high chemoselectivity, operational simplicity, very short reaction times, high yields, and also compatibility with other protecting groups

  在室温下，在乙腈中催化量的氯化钌存在下，各种羰基化合物可以轻松快速地转化为相应的环状和酰基二硫缩醛。该方案的一些主要优点是化学选择性高，操作简便，反应时间短，产率高以及与其他保护基团的相容性。
• [EN] COMPOUNDS AS PU. 1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PU.1
  申请人：UNIV BEIJING

  公开号：WO2022105825A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Disclosed herein are compounds of formula (I) that are PU. 1 inhibitors. Also provided herein are methods of preparing these compounds.

  本文披露的是式(I)的化合物，它们是PU.1抑制剂。同时，本文还提供了制备这些化合物的方法。
• Transition metal promoted reactions. 38. NiCl2(dppe)-catalyzed geminal dialkylation of dithioacetals and trimethylation of ortho thioesters
  作者：Yih Ling Tzeng、Ping Fan Yang、Nai Wen Mei、Tien Min Yuan、Chun Chi Yu、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00018a016

  日期：1991.8

  NiCl2(dppe)-catalyzed cross-coupling of cinnamaldehyde dithioacetals gave the corresponding geminal dimethylation products in excellent yields. Allylic ortho thioesters afforded regioselectively the corresponding trimethylation products. The reaction may occur via an 18-electron pi-allyl intermediate, which undergoes facile reductive elimination to afford the geminal dimethylation product. Benzylic dithioacetals having an ortho amino group gave 2-isopropylanilines exclusively. The reaction of benzylic dithioacetals with EtMgBr under the same conditions yielded geminal diethylation products.