(E)-β-deuterio-1-(trifluoromethyl)-3-vinylbenzene | 1239700-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-deuterio-1-(trifluoromethyl)-3-vinylbenzene
• CAS: 1239700-60-7
• 化学式: C₉H₇F₃
• 分子量: 173.142
• InChiKey: ARHOUOIHKWELMD-GXFUBBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-β-deuterio-1-(trifluoromethyl)-3-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基和烷基取代的末端炔烃的α-选择性镍催化氢铝化：内部乙烯基铝、卤化物或硼酸盐的实际合成

  摘要：

  描述了一种用于末端炔烃的 Ni 催化加氢铝化的方法，可有效地形成 α-乙烯基铝异构体（在 2-12 小时内转化率 >98%）并具有高选择性（95% 至 >98% α）。催化 α 选择性氢化铝化反应在试剂（二异丁基氢化铝；dibal-H）和 3.0 mol% 金属配合物（Ni(dppp)Cl(2)) 的存在下进行，这些金属配合物是市售且价格低廉的。在相同条件下，但使用 Ni(PPh(3))(2)Cl(2) 时，加氢铝化具有高度的 beta 选择性，并且与使用 dibal-H 的未催化转化不同，生成很少或不生成炔铝副产品。所有加氢金属化反应都是可靠的、操作简单且实用的，并且提供了各种不容易获得的乙烯基铝。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用合适的亲电子试剂[例如，分别为Br(2)和甲氧基(频哪醇)硼]直接处理来合成。Ni 催化的氢氧化铝可以使用低至 0.1 mol% 的催化剂以克级规模进行，具有同样高的效率和选择性。

  DOI：

  10.1021/ja104896b