N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alanine-N-propargylamide | 554410-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alanine-N-propargylamide
• 英文别名: N-propargyl Nα-(tert-butoxycarbonyl)-D-alaninamide；tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 554410-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: QMPPUOXQWCBPPA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alanine-N-propargylamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-amino-N-prop-2-ynylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  由旋光螺旋取代的聚乙炔构成的手性，荧光微粒：制备和对映选择性识别能力†

  摘要：

  基于荧光的光学活性螺旋聚合物制备同时显示光学活性和荧光的微粒。合成手性和荧光取代的乙炔单体（L-和D -CFM），然后在室温下，在Rh催化剂存在下，在CHCl 3 /正庚烷的溶剂混合物中进行沉淀聚合。适当比例的CHCl 3 /正庚烷混合物以高收率提供了直径为910 nm的均匀直径的球形微粒（L-和D- CFMPs）。90重量％）。微粒由聚合物链组成（数均分子量为8700 g mol -1），根据圆二色性和UV-vis吸收光谱法，该聚合物链采用手性螺旋结构。使用荧光显微镜和光谱法测量荧光性质。值得注意的是，新型微粒表现出对丙氨酸和苯乙胺对映体的对映选择性识别能力。但是，L-和D -CFMP在对映选择性识别过程中表现不同。为观察到的对映选择性识别提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c4ra16466k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alanine-N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  手性氨基酸基乙炔的共聚和共聚物的螺旋构象

  摘要：

  与基于氨基酸的乙炔的共聚本研究中的交易，ñ - （叔丁氧羰基） -升-丙氨酸N” -propargylamide（升- 1A）与旋光异构体（d - 1A），非手性己酸ñ -炔丙基酰胺（2A）和新戊酸N-炔丙基酰胺（3A），以及共聚物的手性。由（NBD）的Rh催化的共聚+ [η 6 -C 6 H ^ 5乙-（C 6 H ^ 5）3 ]以良好的产率提供了数均分子量超过10 4的共聚物。相对于饲料中l - 1A含量，在比旋光度和CD和UV可见光谱中观察到非线性关系。例如，聚（升- 1A -共- d - 1A）S并入与表现出几乎相同的光学特性的那些均聚物的任一的光学异构体（75％ee）的12.5％。在的共聚中观察到的手性扩增升- 1A与非手性的单体。poly（l - 1A的比旋光度-共- 2A）用45％升- 1A单元是几乎相同聚（升- 1A）。的共聚物升- 1A和3A与升- 1A饲料低至12％含量几乎表现出相同的螺旋含量的均聚物升-

  DOI：

  10.1021/ma021432s

文献信息

• Transformation of Helical Sense of Poly(<i>N</i>-propargylamides) Controlled by Competition between Structurally Different Enantiomeric Amino Acids
  作者：Haichao Zhao、Fumio Sanda、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma048834f

  日期：2004.11.1

  Copolymerizations of structurally different chiral amino acid-based N-propargylamides, N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alanine-N-propargylamide (DA) with either N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-N-propargylamide (LV) or N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-N-propargylamide (LF), were conducted with (nbd)Rh+[eta(6)-C6H5B-(C6H5)(3)] as a catalyst to obtain the corresponding copolymers with moderate molecular weights in good yields. The specific rotation, CD, and UV-vis spectra showed that some of the copolymers underwent a helix-helix transition driven by temperature change. The transition of helix of poly(LV-co-DA) was much more obvious than that of poly(LF-co-DA). Poly(LV50-CO-DA(50)) underwent a solvent-induced helix-helix transition via random coil.