4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲腈 | 672324-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲腈
• 中文别名: 4-(噻唑-2-基)苄腈
• 英文名称: 4-(thiazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)thiazole；4-(1,3-Thiazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 672324-84-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• mdl: MFCD09025835
• 分子量: 186.237
• InChiKey: GQOYRKGGFBHUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-5-bromothiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双[脒基芳基]噻唑的合成及其抗原虫活性

  摘要：

  合成了七种新型二脒基 2,5-双（芳基）噻唑 ( 5a – g )，并针对布氏罗登斯锥虫( T. b. r .) 和恶性疟原虫( P. f. ) 进行了评估。通过双（三甲基甲硅烷基）氨基锂的作用，直接从相应的双腈（4a – g ）获得二脒。双腈4a – f 的合成分四步进行，首先将 2-三丁基锡噻唑与适当的氰基芳基卤进行 Stille 偶联。通过钯促进混合锡-甲硅烷基试剂2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基锡噻唑与2-溴-5-氰基吡啶的偶联获得双腈5g 。通过羟胺与双腈反应得到偕胺肟潜在前药6a – e , 6g 。偕胺肟的O-甲基化得到相应的N-甲氧基脒7a – c、7e、7g。正如 Δ T m测量所反映的那样，二脒显示出很强的 DNA 结合亲和力。四种二脒5a、5b、5d和5e在体外对P. f 具有高度活性。IC 50值在 1.1 至 2.5 nM 之间。相同的四种二脒显示针对 T. b. 的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.058
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent: Low-Temperature Negishi Cross-Coupling for the Preparation of Highly Functionalized, Tetra-ortho-Substituted Biaryls
  作者：Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.200906811

  日期：2010.3.8

  Cool couplings: Complex, hindered biaryls have been prepared at temperatures ranging from 0°C to room temperature, or with gentle heating. The Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst (see scheme) nicely couples starting materials containing acidic moieties and routinely prepares biaryl derivatives where one or both rings comprising the biaryl are heterocyclic. Ar1=hindered aryl or heteroaryl, Ar2=unactivated aryl

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。
• Diversified syntheses of multifunctionalized thiazole derivatives <i>via</i> regioselective and programmed C–H activation
  作者：Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Jiang-Bo Wei、Chao Yang、Jia-Xuan Yan、Kun Peng、Le Dai、Chen-Guang Li、Bi-Qin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c4cc10419f

  日期：——

  The sequential construction of diversified multifunctionalized thiazole derivatives through Pd-catalyzed regioselective C-H alkenylation has been accomplished. This versatile approach provides the diversified thiazole derivatives featuring orthogonal substitution patterns at the C-2, C-4 and C-5 positions from mono-substituted (2- or 4-substituted) thiazole derivatives or even more challenging simple

  通过Pd催化的区域选择性CH烯基化反应，可以实现多种多样的多官能噻唑衍生物的顺序构建。这种通用的方法提供了多种噻唑衍生物，其特征是在C-2，C-4和C-5位置处的单取代（2-或4-取代）噻唑衍生物或更具挑战性的简单噻唑具有正交取代模式。
• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.
  作者：Akihiko TSURUOKA、Yumiko KAKU、Hiroyuki KAKINUMA、Itaru TSUKADA、Manabu YANAGISAWA、Toshihiko NAITO

  DOI：10.1248/cpb.45.1169

  日期：——

  A new series of thiazole-containing triazole antifungals was synthesized and evaluated for antifungal activity against a variety of clinically isolated pathogenic fungi in vitro and against systemic candidosis in vivo. Among these compounds, (±)-1-(2, 4-difluorophenyl)-1-[4-(2, 4-difluorophenyl)thiazol-2-yl]-2-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)ethanol (ER-24161) showed the most potent and well-balanced in vitro activities and excellent in vivo efficacy. We also achieved an enantioselective synthesis of the more potent enantiomer of ER-24161.

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。
• Cobalt-catalyzed C–SMe bond activation of heteroaromatic thioethers
  作者：Jeanne-Marie Begouin、Michael Rivard、Corinne Gosmini

  DOI：10.1039/c0cc01055c

  日期：——

  Cobalt-catalyzed activation of methylthio-substituted N-heterocycles facilitates either cross-coupling reactions with aryl- or benzylzinc compounds or synthesis of the corresponding zinc compounds.

  钴催化活化甲硫基取代的N-杂环化合物促进与芳基或苄基锌化合物的交叉偶联反应，或相应锌化合物的合成。
• [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES THIAZOLES ET OXAZOLES
  申请人：AB SCIENCE

  公开号：WO2011086085A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention is concerned with substituted azole derivatives that selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transduction mediated by certain native and/or mutant proteine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. In particular, several of these compounds are potent and selective Flt-3 inhibitors or/and syk inhibitors.

  本发明涉及替代咪唑衍生物，可以选择性地调节、调控和/或抑制由某些与多种人类和动物疾病相关的天然和/或突变的蛋白激酶介导的信号传导，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。具体来说，其中几种化合物是强效且选择性的Flt-3抑制剂和/或syk抑制剂。