(2R,6R)-2-(phenoxymethyl)-6-phenyl-4-tosylmorpholine | 1092363-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-(phenoxymethyl)-6-phenyl-4-tosylmorpholine
• 英文别名: (2R,6R)-2-phenoxymethyl-6-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)morpholine；(2R,6R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(phenoxymethyl)-6-phenylmorpholine
• CAS: 1092363-67-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄S
• 分子量: 423.533
• InChiKey: AWDZWBIQPIQIFL-VWNXMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-N-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3-(phenoxy)propan-2-ol 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,6R)-2-(phenoxymethyl)-6-phenyl-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  在PTC条件下甲苯磺酰胺通过区域选择性环氧乙烷开环合成2,6-二取代的吗啉

  摘要：

  对称和非对称的2,6-二取代吗啉是通过在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，将甲苯磺酰胺与甲苯磺酰胺进行区域选择性亲核开环，然后将由此得到的甲苯磺酰胺基二醇环化，并最终将相应的甲苯磺酸脱保护而合成的N-甲苯磺酰基吗啉。制备的吗啉是药物和农用化学品合成中有趣的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.008

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,6-Disubstituted Morpholines by a Regioselective O-Protection/Activation Protocol
  作者：Michele Penso、Vittoria Lupi、Domenico Albanese、Francesca Foschi、Dario Landini、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1055/s-2008-1078054

  日期：——

  : Enantiopure 2,6-disubstituted morpholines have been synthesized through the ring opening of chiral, nonracemic oxiranes with nitrogen nucleophiles, under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions. The β-hydroxytosyi amides resulting from the ring opening of a first epoxide with TsNH 2 was used as nucleophile, after protection of the hydroxyl group, in the reaction with a second oxirane

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。
• Regioselective <i>O</i>-Sulfonylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(2-hydroxyalkyl)tosylamides as a Synthetic Key Step to Enantiopure Morpholines
  作者：Francesca Foschi、Domenico Albanese、Ilir Pecnikaj、Aaron Tagliabue、Michele Penso

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03342

  日期：2017.1.6

  The synthesis of enantiopure 2,6-disubstituted morpholines was realized through sequential ring opening of two different optically pure oxiranes by a tosylamide, under solid–liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions, mono-O-sulfonylation of the resulting tosylamido-2,2′-diol, and cyclization to the morpholine. The crucial step, the regioselective formation of the monosulfonate, was controlled

  对映体纯的2,6-二取代吗啉的合成是通过甲苯磺酰胺在固液相转移催化（SL-PTC）条件下，对所得甲苯磺酰氨基进行单-O-磺酰化，由甲苯磺酰胺依次开环两个不同的光学纯环氧乙烷而实现的。-2,2'-二醇，环化成吗啉。关键步骤是单磺酸盐的区域选择性形成，这是通过利用二醇主链中环氧乙烷衍生的侧链的不同立体，电子和配位特性来控制的。作为该方案的应用，从苏氨酸开始合成了新的吗啉-3-羧酰胺。