(R,S)-2-benzylmalonic acid monoamide succinimido ester | 109318-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-2-benzylmalonic acid monoamide succinimido ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-amino-2-benzyl-3-oxopropanoate
• CAS: 109318-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: IYBAVZYFNOKNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-benzylmalonic acid monoamide succinimido ester 、 Boc-Nle-gAsp(OBzl)-NH2 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Nle-gAsp(OBzl)-(RS)-mPhe-NH2
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素的一些部分修饰的逆反类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素的C末端八肽或七肽的一些部分修饰的逆反类似物的合成。这些类似物（其中C-末端羧酰胺被缺失或未被缺失）是通过还原母体分子中的一个或几个肽键而获得的。所有这些化合物都能够抑制标记的CCK-8与大鼠胰腺腺泡和豚鼠脑膜的结合，并以各种效力刺激从大鼠胰腺腺泡释放的淀粉酶。这些衍生物中的一些仅在淀粉酶释放时再现CCK的生物学反应的一部分。

  DOI：

  10.1021/jm00130a018

文献信息

• Synthesis and biological activity of partially modified retro-inverso pseudopeptide derivatives of the C-terminal tetrapeptide of gastrin
  作者：Marc Rodriguez、Philibert Dubreuil、Jean Pierre Bali、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm00388a002

  日期：1987.5

  The effects of partial retro-inverso modifications of selected peptide bonds of the N-terminal tetrapeptide of gastrin have been studied. In some of the synthesized compounds, the phenylalanyl residue has been replaced by the (R,S)-2-benzylmalonyl, 3-phenylpropionyl, benzylcarbamoyl, or benzyloxycarbonyl moieties. All pseudopeptides showed affinity for the gastrin receptor, in vitro, with potencies

  已经研究了胃泌素的N-末端四肽的所选肽键的部分逆向-反向修饰的作用。在一些合成的化合物中，苯丙氨酰基残基已被（R，S）-2-苄基丙二酰基，3-苯基丙酰基，苄基氨基甲酰基或苄氧羰基部分取代。在体外，所有假肽均对胃泌素受体表现出亲和力，效力从IC50 = 10（-7）到IC50 = 10（-4）M不等。这些化合物对麻醉大鼠的酸分泌几乎没有或没有活性，但能够拮抗胃泌素的作用。其中最有效的是Boc-Trp-Leu-gAsp-CO-CH2CH2C6H5（20）（ED50 = 0.15 microM / kg），Boc-Trp-Leu-gAsp-m（R，S）Phe-NH2（3）（ED50 = 0.15 microM / kg）和Boc-Trp-gLeu-D-Asp-m（R，S）Phe-NH2（7）（ED50 = 0.3 microM / kg）。
• RODRIGUEZ, MARC;GALAS, MARIE-CHRISTINE;LIGNON, MARIE-FRANCOISE;MENDRE, CH+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2331-2339
  作者：RODRIGUEZ, MARC、GALAS, MARIE-CHRISTINE、LIGNON, MARIE-FRANCOISE、MENDRE, CH+

  DOI：——

  日期：——
• RODRIGUEZ, MARC;MARTINEZ, JEAN;BALI, JOAN-PIERRE;DEMARNE, HENRI
  作者：RODRIGUEZ, MARC、MARTINEZ, JEAN、BALI, JOAN-PIERRE、DEMARNE, HENRI

  DOI：——

  日期：——