methyl 2-(m-tolyl(tosylimino)methyl)acrylate | 1373358-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(m-tolyl(tosylimino)methyl)acrylate
• CAS: 1373358-03-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: DRZMSXVOQOAQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(m-tolyl(tosylimino)methyl)acrylate 在 三甲基乙酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由（苯硫基）羧酸和2- [芳基（甲苯基氨基）甲基]丙烯酸酯合成二，三和四取代的吡啶

  摘要：

  异硫脲催化的迈克尔加成-内酰胺化，然后进行硫化物氧化-消除/ N-到O-磺酰基转移序列，由（苯硫基）乙酸形成2,3,5-和2,3-取代的吡啶6-甲苯磺酸酯描述了α，β-不饱和酮亚胺。有价值的2-磺酸盐基团的引入允许衍生为一定范围的二，三和四取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol503360q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(m-tolyl(tosylimino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  由（苯硫基）羧酸和2- [芳基（甲苯基氨基）甲基]丙烯酸酯合成二，三和四取代的吡啶

  摘要：

  异硫脲催化的迈克尔加成-内酰胺化，然后进行硫化物氧化-消除/ N-到O-磺酰基转移序列，由（苯硫基）乙酸形成2,3,5-和2,3-取代的吡啶6-甲苯磺酸酯描述了α，β-不饱和酮亚胺。有价值的2-磺酸盐基团的引入允许衍生为一定范围的二，三和四取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol503360q

文献信息

• Catalytic Asymmetric β,γ Activation of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams: Direct Approach to β,γ-Functionalized Dihydropyranopyrrolidin-2-ones
  作者：Xianxing Jiang、Luping Liu、Panpan Zhang、Yuan Zhong、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201302622

  日期：2013.10.18

  Skeleton in the closet: The title reaction enables the development of the first catalytic β,γ‐selective Diels–Alder [4+2] annulation of α,β‐unsaturated γ‐butyrolactams (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl). This process provides a direct method for the enantioselective construction of bi‐ or tricyclic dihydropyranopyrrolidin‐2‐one skeletons in only one step.

  壁橱中的骨架：标题反应可实现α，β-不饱和γ-丁内酰胺的第一个催化β，γ-选择性Diels-Alder [4 + 2]环化反应（参见方案； Boc =叔-丁氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。该过程仅一步即可为双或三环二氢吡咯并吡咯啉-2-酮骨架的对映选择性构建提供一种直接方法。
• Bifunctional Organocatalytic Strategy for Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions: Highly Efficient In Situ Substrate Generation and Activation to Construct Azaspirocyclic Skeletons
  作者：Xianxing Jiang、Xiaomei Shi、Shoulei Wang、Tao Sun、Yiming Cao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201107716

  日期：2012.2.27

  highly enantioselective organocatalytic version of the title reaction using an in situ substrate generation/activation catalytic mode is described (see scheme). The reaction provides an efficient enantioselective construction of functionalized azaspirocyclic skeletons. The in situ generation of the enolate provides a new way in which to use this important nucleophile in organic synthesis.

  烧瓶中的骨架：描述了使用原位底物生成/活化催化模式的标题反应的第一个高对映选择性有机催化形式（请参见方案）。该反应提供了功能化的氮杂螺环骨架的有效对映选择性构建。烯醇盐的原位产生提供了一种在有机合成中使用这种重要亲核试剂的新方法。
• Dearomatization/Deiodination of <i>o</i>-Iodophenolic Compounds with α,β-Unsaturated Imines for Accessing Benzofuran Derivatives
  作者：Bigui Zhou、Zhiwei Yuan、Jingxun Yu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04065

  日期：2022.1.28
• Three-Component Functionalized Dihydropyridine Synthesis via a Formal Inverse Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Xiaonan Yan、Fei Ling、Yuchen Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01622

  日期：2015.7.17

  A mild three-component synthetic approach to versatile 2-amino-1,4-dihydropyridines from terminal alkynes, sulfonyl azides, and N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes was successfully developed and relied on the in situ generation of metalated ynamide intermediates Ib to achieve a formal inverse electron-demand hetero-Diels-Alder reaction. Experimental results suggest that alkali Metal cations (Li+ and Cs+ ions) might play a critical role to achieve the cycloaddition process.