1-(3-溴苯基)庚-2-炔-1-醇 | 1000618-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)庚-2-炔-1-醇
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 1000618-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: CYYFULLBPFSJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)庚-2-炔-1-醇 在 吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.16h， 生成 1-(3-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磺酸钠与炔丙基碳酸酯的脱硫交叉偶联反应

  摘要：

  已观察到炔丙基碳酸盐与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联。该反应显示出良好的官能团相容性，提供了烯丙基化合物作为单一产物。还研究了这些丙二烯产物的潜在抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900698
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(3-溴苯基)庚-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金催化的烷基化迈耶-舒斯特重排。

  摘要：

  通过应用“相互作用”模式，该模式巩固了金催化的两个关键反应模式，即π活化模式和交叉偶联模式，设计并成功实现了第一个炔化Meyer-Schuster重排。当前的协议可从容易获得的炔丙醇原料中直接获得烯醇（一种非常有价值的组成部分）。对照实验表明，Au（III）催化剂会触发Meyer-Schuster重排，而用ESI-HRMS监测反应提供了有力的证据，证明了关键的炔基金（III）中间体支持拟议的“相互作用”方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01596

文献信息

• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• Facile synthesis of bromoallenes via N-bromosuccinimide/CH3SCH3 for the bromination of propargyl alcohols
  作者：Wen Feng Jiang、Xue Song Liu、Xin Du、Jian Wei Wei、Chun Yu Bao

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.031

  日期：2012.9

  Abstract A novel and convenient way has been developed for the preparation of bromoallenes from propargyl alcohols by the reagent combination of N -bromosuccinimide and dimethyl sulfide. Bromoallenes with high regioselectivity were obtained in a convenient method.

  摘要研究了一种由N-溴丁二酰亚胺与二甲基硫醚试剂联用从炔丙醇制备溴代丙二烯的简便方法。通过方便的方法获得了具有高区域选择性的溴代烯。
• Synthesis of 1,5-Enynes by Brønsted Acid Catalyzed Substitution of Propargylic Alcohols and One-Pot Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexenes
  作者：Roberto Sanz、Félix Rodríguez、Alberto Martínez、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez

  DOI：10.1055/s-2007-983831

  日期：2007.10

  A practical air and moisture tolerant procedure for the preparation of 1,5-enynes from propargylic alcohols by the Bronsted acid catalyzed direct propargylic substitution of the hydroxy group with allylsilanes is described. Also, a straightforward sequential catalytic protocol for the synthesis of bicyclo[3.1.0]hexane derivatives, from readily available starting materials, is presented.

  描述了一种实用的耐空气和耐湿过程，通过布朗斯台德酸催化的烯丙基硅烷对羟基的直接炔丙基取代，由炔丙醇制备 1,5-烯炔。此外，还提出了一种直接的顺序催化方案，用于从容易获得的起始材料合成双环 [3.1.0] 己烷衍生物。