tri-O-acetyl-6-iodo-2-(4-methoxy-benzylidenamino)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranose | 113535-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tri-O-acetyl-6-iodo-2-(4-methoxy-benzylidenamino)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Tri-O-acetyl-6-jod-2-(4-methoxy-benzylidenamino)-2,6-didesoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 113535-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₄INO₈
• 分子量: 533.317
• InChiKey: AFPNDOVTUJJZKU-LASHMREHSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-acetyl-6-iodo-2-(4-methoxy-benzylidenamino)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranose 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖胺大规模合成多功能稀有脱氧氨基糖结构单元

  摘要：

  我们报道了 1,3,4-三-O-乙酰基-2-氨基-2,6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和烯丙基 2-氨基-2,6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成d-盐酸氨基葡萄糖。这两种多功能支架作为多种正交保护的稀有脱氧氨基吡喃己糖苷的关键中间体的潜力在岩藻糖胺、奎诺糖胺和芽孢杆菌胺的背景下得到了例证。生成 2,6-二脱氧氨基糖的关键 C-6 脱氧步骤是在早期阶段在分别以亚胺部分或三氟乙酰胺部分代替 2-氨基的前体上进行的。保护基团和增量化学修饰的组合证明了稳健性和可扩展性，在解决合成两性离子的可行性时，揭示了尚未报道的烯丙基 2,6-二脱氧-2-N-三氟乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷的前景寡糖。特别地，烯丙基3-O-乙酰基-4-叠氮基-2,4,6-三脱氧-2-三氟乙酰氨基-β- d-吡喃半乳糖苷，一种先进的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧-d-吡喃半乳糖结构单元，由 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03016
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以88 %的产率得到tri-O-acetyl-6-iodo-2-(4-methoxy-benzylidenamino)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖胺大规模合成多功能稀有脱氧氨基糖结构单元

  摘要：

  我们报道了 1,3,4-三-O-乙酰基-2-氨基-2,6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和烯丙基 2-氨基-2,6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成d-盐酸氨基葡萄糖。这两种多功能支架作为多种正交保护的稀有脱氧氨基吡喃己糖苷的关键中间体的潜力在岩藻糖胺、奎诺糖胺和芽孢杆菌胺的背景下得到了例证。生成 2,6-二脱氧氨基糖的关键 C-6 脱氧步骤是在早期阶段在分别以亚胺部分或三氟乙酰胺部分代替 2-氨基的前体上进行的。保护基团和增量化学修饰的组合证明了稳健性和可扩展性，在解决合成两性离子的可行性时，揭示了尚未报道的烯丙基 2,6-二脱氧-2-N-三氟乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷的前景寡糖。特别地，烯丙基3-O-乙酰基-4-叠氮基-2,4,6-三脱氧-2-三氟乙酰氨基-β- d-吡喃半乳糖苷，一种先进的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧-d-吡喃半乳糖结构单元，由 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03016

文献信息

• Über die Darstellung und Eigenschaften von 2,6-Didesoxy-2-amino-D-glucose (6-Desoxy-D-glucosamin)
  作者：Ch. J. Morel

  DOI：10.1002/hlca.19580410607

  日期：——

  The synthesis and properties of 6-Desoxy-D-glucosamine are described.

  描述了6-脱氧-D-葡糖胺的合成和性质。