N6-benzoyl-5'-bromo-O2',O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine | 68144-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-bromo-O2',O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-5'-bromo-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine
• CAS: 68144-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₅O₄
• 分子量: 474.314
• InChiKey: WKJWHLKFNGZHMD-QEPJRFBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-5'-bromo-O2',O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.75 g的产率得到5'-azido-5'-deoxy-N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene adenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-Azido-5'-deoxyribonucleosides 的易处理且高效的一锅法合成

  摘要：

  报道了腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的 5'-叠氮核糖核苷的合成路线，从而为合成这些和相关化合物提供了一种广泛适用的一锅法。目标化合物适合作为各种有目的的合成中的前体，因为叠氮基和氨基修饰的核苷的合成和治疗相关性是广泛的。此外，在将醇转化为叠氮化物的过程中，这些方法为 Mitsunobu 和其他更困难的反应提供了一种易于处理的替代方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19022434
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺苷 在 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 N6-benzoyl-5'-bromo-O2',O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-Azido-5'-deoxyribonucleosides 的易处理且高效的一锅法合成

  摘要：

  报道了腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的 5'-叠氮核糖核苷的合成路线，从而为合成这些和相关化合物提供了一种广泛适用的一锅法。目标化合物适合作为各种有目的的合成中的前体，因为叠氮基和氨基修饰的核苷的合成和治疗相关性是广泛的。此外，在将醇转化为叠氮化物的过程中，这些方法为 Mitsunobu 和其他更困难的反应提供了一种易于处理的替代方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19022434