tetrabutylammonium salt of N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine | 75509-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium salt of N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate;tetrabutylazanium
• CAS: 75509-47-6
• 化学式: C₁₆H₃₆N*C₁₉H₁₉N₂O₅
• 分子量: 597.839
• InChiKey: WVXAJGCTUYPVHC-NTISSMGPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  107.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium salt of N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine 、 2-胺基乙酸乙酯 在 bis(o-nitrophenyl)phenylphosphonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  使用苯基膦酸酯作为偶联剂合成肽

  摘要：

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.65

文献信息

• Reaction of carboxylate salts with cyclic phosphoramidates: amide bond formation by prior amine capture
  作者：M. Wakselman、F. Acher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78585-6

  日期：1980.1

  Tri- or tetraalkyl-ammonium carboxylates react with 2-alkylamino-2-oxo-1,3,2-benzodioxaphospholes at 25°C to give amides or peptides, probably by a nucleophilic attack on phosphorous followed by a cascade of intramolecular acyl transfer reaction.

  三烷基或四烷基铵羧酸盐在25°C下与2-烷基氨基-2-氧代-1,3,2-苯并二恶唑磷脂反应生成酰胺或肽，可能是通过对磷的亲核攻击，随后是分子内酰基转移反应的级联。
• WAKSELMAN M.; ACHER F., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 28, 2705-2708
  作者：WAKSELMAN M.、 ACHER F.

  DOI：——

  日期：——