(-)-(4S)-methyl (E,E,E)-4-methyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate | 143642-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(4S)-methyl (E,E,E)-4-methyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoxy]-diphenylsilyl]oxypent-2-enoate
• CAS: 143642-82-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 408.569
• InChiKey: SSYJRFSLXJQYHL-WULPUUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-methyl (E,E,E)-4-methyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (1S,2R,4aS,9S,9aS)-2,9-Dimethyl-7,7-diphenyl-1,2,4a,5,9,9a-hexahydro-6,8-dioxa-7-sila-benzocycloheptene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00721-j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-methyl (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(4S)-methyl (E,E,E)-4-methyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基取代的立体选择性的影响

  摘要：

  描述了在二烯或亲二烯体的烯丙基位置具有甲基的甲硅烷基乙缩醛三烯的合成和分子内热Diels-Alder反应。提出了一个模型来说明观察到的选择性。通过衍生物的X射线冷冻图谱分析明确地确定了环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88103-c