3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-(pentafluoroethyl)uridine | 84500-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-(pentafluoroethyl)uridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-5-(pentafluoroethyl)-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84500-35-6
• 化学式: C₁₅H₁₅F₅N₂O₇
• 分子量: 430.285
• InChiKey: RHPJLJHDAUNHOH-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-(pentafluoroethyl)uridine 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到2'-deoxy-5-(pentafluoroethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化DNA的酶促合成

  摘要：

  合成了胸苷类似物5-三氟甲基-，5-五氟乙基-和5-（七氟-正丙基）-2'-脱氧尿苷，并将其转化为相应的5'-三磷酸酯1a – c。进行DNA聚合酶催化的引物延伸反应，将这些修饰的核苷酸掺入DNA以产生全氟烷基化的核酸。尽管单个修饰的核苷酸被酶促地掺入并进一步延伸，与天然TTP十分相似，但是多重修饰的核酸的酶促合成仅在每四个碱基进行修饰的情况下才是最初可行的。但是，由于修饰的dUTP对DNA聚合酶的影响随所用酶的不同而有很大差异，Therminator DNA聚合酶擅长掺入11个相邻的5-trifluoromethyl-2'-deoxyuridine部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.063
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 六甲基磷酰三胺 、 乙酸酐 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 47.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-(pentafluoroethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 5-(trifluoromethyl)- and 5-(pentafluoroethyl)pyrimidine nucleoside analogs

  摘要：

  Various 5-substituted perfluoroalkylpyrimidine nucleoside analogues have been synthesized, and their biological activity against L1210, S-180, Vero cells, and herpes simplex virus type 1 (HSV-1) was evaluated. The 5-trifluoromethyl derivatives, 7 and 9, showed significant antiviral activity against HSV-1 with ED50 values of 7 and 5 microM, respectively. In addition, the unblocked nucleoside 9 was found to be about 64-fold less toxic to the host Vero cells and gave a favorable therapeutic index of 64 against HSV-1 in vitro.

  DOI：

  10.1021/jm00358a028

文献信息

• Direct perfluoroalkylation including trifluoromethylation of aromatics with perfluoro carboxylic acids mediated by xenon difluoride
  作者：Yoo Tanabe、Noritada Matsuo、Nobuo Ohno

  DOI：10.1021/jo00254a033

  日期：1988.9
• TANABE, YOO;MATSUO, NORITADA;OHNO, NOBUO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4582-4585
  作者：TANABE, YOO、MATSUO, NORITADA、OHNO, NOBUO

  DOI：——

  日期：——