(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl thiocyanate | 86273-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl thiocyanate
• 英文别名: N-thiocyanatomethyl-phthalimide；N-Thiocyanatomethyl-phthalimid；(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl thiocyanate
• CAS: 86273-65-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD18430789
• 分子量: 218.236
• InChiKey: HCRWAIBLCIIQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  392.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl thiocyanate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丁二酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以7%的产率得到2-(sulfanylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含硫属元素的杂环支架：具有抗肿瘤活性的新杂种

  摘要：

  在这项工作中，已经合成了27种新颖的杂化衍生物，其中包含具有硫族原子（硒或硫）的各种取代基以及几种活性杂环骨架。测试了化合物对两种人类癌细胞系（MCF7和PC-3）和正常人类乳腺上皮细胞系（184B5）的作用，以确定它们对恶性细胞的活性和选择性。十种化合物的GI 50在至少一个癌细胞系中，其低于10μM的值，其中六个表现出高于9的选择性指数。通常，含硒化合物比其相应的硫类似物更具活性，但我们发现一些硫氰酸盐衍生物具有可比或更高的比值。活性和选择性。在不同的取代基中，硒基和硫氰酸酯基显示出最有希望的结果。根据其有效活性和高选择性指数，选择化合物7e和8f（分别包含硫氰酸酯和硒代氰酸酯基）进行进一步的生物学评估。两种化合物均诱导caspase依赖性细胞死亡和G 2中的细胞周期停滞/ M阶段。此外，这些化合物不违反任何Lipinski的5条规则，因此具有成为药物的良好潜力，化合物7e特别有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.042
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 硫酸 、 氢溴酸 、 丙酮 作用下， 生成 (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Pucher; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 823

  摘要：

  DOI：