2,3-dimethylindole-1-d | 118989-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylindole-1-d
• 英文别名: 2,3-Dimethylindole-(d1)；1-D-2,3-dimethylindole；N(D)-2,3-dimethylindole；2,3-dimethyl-1H-indole-1-d；1-Deuterio-2,3-dimethylindole
• CAS: 118989-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 146.196
• InChiKey: PYFVEIDRTLBMHG-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylindole-1-d 在 丁硫醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Tupitsyn, I. F.; Komarov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1632 - 1640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 氘代甲醇-d 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,3-dimethylindole-1-d
  参考文献：
  名称：

  锌催化的吲哚脱氢硅烷化

  摘要：

  发现由三氟甲磺酸锌和吡啶组成的独特的路易斯酸/碱体系可以有效地以脱氢方式形成N（吲哚基）-Si键。在腈介质中执行可使Zn-吡啶体系发挥出最佳性能，从而使吲哚和氢硅烷的柔性碎片得以参与，从而产生多样化的氮。-silylindoles高至优异的产量。在吲哚的氮原子具有取代基的情况下，腈溶剂中的Zn-吡啶体系也适用于相应的C-甲硅烷基化。除了吲哚以外，吡咯，咔唑，芳基胺和噻吩的底物也会进行脱氢的N-和/或C-甲硅烷基化。机理研究表明，路易斯酸锌的作用是活化氢硅烷。在动力学同位素效应实验的基础上，本反应的速率确定步骤被发现参与吲哚基-H键裂解的阶段。动力学研究表明，基于吲哚的脱氢N-甲硅烷基化在吲哚中为一阶，在氢硅烷和三氟甲磺酸锌中分别为二阶，在吡啶中为正分数级和负分数级。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00382

文献信息

• Taming Gold(I)-Counterion Interplay in the De-aromatization of Indoles with Allenamides
  作者：Minqiang Jia、Gianpiero Cera、Daniele Perrotta、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201403155

  日期：2014.8.4

  A careful interplay between the π electrophilicity of a cationic AuI center and the basicity of the corresponding counterion allowed for the chemo‐ and regioselective inter‐ as well as intramolecular de‐aromatization of 2,3‐disubstituted indoles with allenamides. The silver‐free bifunctional Lewis acid/Brønsted base complex [2,4‐(tBu)2C6H3O}3PAuTFA] assisted the formation of a range of densely functionalized

  阳离子Au I中心的π亲电性和相应抗衡离子的碱性之间存在仔细的相互作用，从而可以利用烯丙酰胺对2，3-二取代的吲哚进行化学和区域选择性相互作用以及分子内脱芳香化作用。无银双官能路易斯酸/布朗斯台德碱络合物[2,4-（t Bu）2 C 6 H 3 O} 3 PAuTFA]在温和条件下协助形成了一系列密集官能化的吲哚胺。
• Catalytic metal-free Si–N cross-dehydrocoupling
  作者：Lutz Greb、Sergej Tamke、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c3cc49558b

  日期：——

  The B(C₆F₅)₃ catalyzed cross-dehydrocoupling of hydrosilanes with anilines, carbazoles and indoles is reported and provides a metal-free access to silyl-protected amines.

  B(C6F5)3催化的氢硅烷与苯胺、咔唑和吲哚的交叉脱氢偶联反应已被报道，并提供了一种无金属的途径来合成硅保护胺类化合物。
• Karakhanov, E. A.; Dedov, A. G.; Kurts, A. L., Doklady Chemistry, 1981, vol. 256, p. 67 - 69
  作者：Karakhanov, E. A.、Dedov, A. G.、Kurts, A. L.、Luzikov, Yu. N.

  DOI：——

  日期：——