2,6-diisopropyl-4-thiocyanatoaniline | 65603-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: [4-amino-3,5-di(propan-2-yl)phenyl] thiocyanate
• CAS: 65603-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• 分子量: 234.365
• InChiKey: KBHQPAJRFQHNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropyl-4-thiocyanatoaniline 在 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2,6-diisopropyl-4-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Mesyl 和 Triflyl 功能化的 N-杂环卡宾作为发光卡宾-金属-酰胺配合物中的受体片段

  摘要：

  详细提供了获得 1,3-双 (2,6-二异丙基苯基) 咪唑啉-2-亚基 (SIPr) 的甲磺酰基和三氟甲磺酰基官能化衍生物的合成程序。制备了基于受体基团功能化 SIPr 的新型发光卡宾-金属-酰胺 (CMA) Cu(I) 配合物。已经研究了磺酰基功能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 系列中的 LUMO 能量对 CMA 的发射特性的影响。

  DOI：

  10.1055/a-1988-1984
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2,6-二异丙基苯胺 在 acidic alumina 作用下， 反应 0.07h， 以86%的产率得到2,6-diisopropyl-4-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助纯反应技术在固体介质中取代苯胺和吲哚的区域选择性硫氰化

  摘要：

  描述了一种用于各种取代的苯胺和吲哚的区域选择性硫氰化的有效且无溶剂的方法。该反应在微波条件下在氧化铝表面上和表面都进行。在无溶剂条件下进行的微波辐射反应导致了“绿色化学”程序，从而实现了硫氰化。在反应时间，产率和氧化剂的使用方面，与其他报道的苯胺和吲哚的区域选择性硫氰化的方法相比，本方法显示出相当大的优势。

  DOI：

  10.1007/bf03246227

文献信息

• Tricyclic compounds and intermediates thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05340807A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed is a tricyclic compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, amino, C1-6 alkylamino, halogenated C1-6 alkyl, halogenated C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11 (wherein each of R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl) or CONR.sup.12 R.sup.13 (wherein each of R.sup.12 and R.sup.13 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl); R.sup.5 represents hydrogen or C1-6 alkyl; each of R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyloxy, C1-6 alkylthio, thiocyanato or halogen; X represents CH or N; Y.sup.1 -Y.sup.2 represents CH.sub.2 --O, CH.sub.2 --(O).sub.n, (wherein n represents 0, 1, or 2), CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH or CON(R.sup.14) (wherein R.sup.14 represents hydrogen or C1-6 alkyl) and Z represents oxygen or sulfur, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound possesses an acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase-inhibiting activity, and thus are expected to have preventive and therapeutic effects on hyperlipemia and arteriosclerosis.

  揭示的是一种由式(I)表示的三环化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氨基、C1-6烷基氨基、卤代C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、羧基、C1-6烷氧羰基、羟甲基、CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11（其中R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）或CONR.sup.12 R.sup.13（其中R.sup.12和R.sup.13中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）；R.sup.5代表氢或C1-6烷基；R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰氧基、C1-6烷基硫基、硫氰基或卤素；X代表CH或N；Y.sup.1 -Y.sup.2代表CH.sub.2 --O、CH.sub.2 --(O).sub.n（其中n代表0、1或2）、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH或CON(R.sup.14)（其中R.sup.14代表氢或C1-6烷基）；Z代表氧或硫，或其药学上可接受的盐。该化合物具有酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制活性，因此预期对高脂血症和动脉粥样硬化具有预防和治疗作用。
• <i>N</i>-Thiocyanatosaccharin: A “Sweet” Electrophilic Thiocyanation Reagent and the Synthetic Applications
  作者：Di Wu、Jiashen Qiu、Pran Gopal Karmaker、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02850

  日期：2018.2.2

  this new reagent to diverse nucleophiles such as benzothiophenes, indoles, oxindoles, aromatic amines, phenols, β-keto carbonyl compounds, and aromatic ketones, a novel electrophilic thiocyanation reaction was achieved with high yields (up to 99%). The potential recycling of Saccharin, the wide scope of substrates, and the mild reaction conditions made this protocol much more practical.

  由甜味剂糖精分两步轻松制得N-硫氰酸根糖精（R 1），总产率为71％。通过将该新试剂应用于各种亲核试剂，例如苯并噻吩，吲哚，羟吲哚，芳族胺，酚，β-酮羰基化合物和芳族酮，可以实现高收率（高达99％）的新型亲电子硫氰化反应。糖精的潜在回收利用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案更加实用。
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• 一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法
  申请人：海南热带海洋学院

  公开号：CN111454185B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法。具体而言，在氧气或者空气的氛围下，将芳胺类化合物、硫氰酸铵化合物、二水合二氯化铜加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入有机溶剂，于室温光照下搅拌反应10~30小时，得到4‑硫氰基芳胺类化合物。本发明实现了4‑硫氰基芳胺类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成4‑硫氰基芳胺类化合物的好方法。
• Visible-light-enabled regioselective aerobic oxidative C(sp2)-H thiocyanation of aromatic compounds by Eosin-Y photocatalyst
  作者：Bing Yi、Xiaoyong Wen、Ziqi Yi、Yanjun Xie、Qiang Wang、Jian-Ping Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152628

  日期：2020.12

  Herein, visible-light-enabled regioselective aerobic oxidative C(sp2)-H thiocyanation of aromatic compounds has been developed by employing eosin-Y as effective photocatalyst and oxygen as the green terminal oxidant. This process featured green, efficient and operationally simple. Furthermore, the practicality and utility of this protocol was demonstrated by the gram scale synthesis. Mechanistic studies

  在本文中，已经通过使用曙红-Y作为有效的光催化剂并且使用氧作为绿色末端氧化剂，开发了可见光使能的区域选择性好氧氧化芳香族化合物的C（sp 2）-H硫氰化。此过程具有绿色，高效且操作简单的特点。此外，该协议的实用性和实用性通过克规模综合证明。机理研究表明，该反应是通过光氧化还原自由基途径实现的。