5-(2-azidoethyl)-6-{6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl}benzo[d][1,3]dioxole | 889115-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2-azidoethyl)-6-{6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl}benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 889115-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 340.209
• InChiKey: IVAPPAQYWMGASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-azidoethyl)-6-{6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl}benzo[d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 O-allyl N-2-{5-(6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}ethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  New Protocols for the Assembly of the Tetracyclic Framework Associated with the Aromatic Erythrina Alkaloids

  摘要：

  Treatment of the anion derived from the ring-fused gem-dichlorocyclopropane 4c with silver tetrafluoroborate afforded the spirocyclic compound 17 in 74% yield. Product 17 was readily converted, over three steps, into the beta-iodoethyl derivative 20 and treatment of this latter compound with n-Bu3SnH then afforded, in 93% yield and via a radical addition/elimination sequence, compound 2 incorporating the ABCD framework of the aromatic erythrina alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol060642c
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-[6-(6,6-dichloro-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(2-azidoethyl)-6-{6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl}benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  New Protocols for the Assembly of the Tetracyclic Framework Associated with the Aromatic Erythrina Alkaloids

  摘要：

  Treatment of the anion derived from the ring-fused gem-dichlorocyclopropane 4c with silver tetrafluoroborate afforded the spirocyclic compound 17 in 74% yield. Product 17 was readily converted, over three steps, into the beta-iodoethyl derivative 20 and treatment of this latter compound with n-Bu3SnH then afforded, in 93% yield and via a radical addition/elimination sequence, compound 2 incorporating the ABCD framework of the aromatic erythrina alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol060642c