(1RS,3S)-3-(Cyanomethyl)-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole | 117565-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1RS,3S)-3-(Cyanomethyl)-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: (1RS,3S)-3-(cyanomethyl)-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole；(1RS,3S)-3-(cyanomethyl)-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole；methyl 2-[(3S)-3-(cyanomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]acetate
• CAS: 117565-72-7；117565-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: OWIFJAYAYQPTRG-IAPIXIRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3S)-3-(Cyanomethyl)-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diethylamide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (6S,8S,9S,10S)-12-Benzyl-9-cyano-8-trimethylsilyloxy-5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-epimino-5H-cyclooct[b]indole
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric route to bridged indole alkaloids: formal enantiospecific syntheses of (−)-suaveoline, (−)-raumacline and (−)-N b-methylraumacline

  摘要：

  同系腈 13 衍生自 L-色氨酸经过修饰 在一定条件下与丙酸甲酯发生 Pictet-Spengler 反应 动力学控制，以提供 顺式四氢-β-咔啉15a (顺式∶反式= 77∶23）。保护后，Dieckmann-Thorpe 环化 桥接酮腈20的产率为90%。简单实用 通过醇 21a 和腈 22 进行基团修饰 （通过 X 射线晶体学证实的结构）允许收敛 四环α,β-不饱和醛10，它是 用于合成一系列桥联吲哚的高级中间体 生物碱。

  DOI：

  10.1039/a606081a
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(Tosylamino)-4-(2-indolyl)butanenitrile 在 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1RS,3S)-3-(Cyanomethyl)-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  桥联吲哚生物碱的新的不对称途径：（–）-suaveoline，（–）-raumacline和（–）- N b -methylraumacline的正式合成

  摘要：

  当衍生自L-色氨酸的同源腈11与丙酸甲酯进行修饰的Pictet-Spengler反应时，所得的顺式-四氢-β-咔啉12a可以理想地官能化成环化成桥联的乙腈14；通过腈15进行的简单官能团修饰（通过X射线晶体学确认的结构）可以与四环α，β-不饱和醛10聚合，后者是合成一系列桥联吲哚生物碱的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c39940001559

文献信息

• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 739 - 746
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.

  DOI：——

  日期：——
• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 389 - 399
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.

  DOI：——

  日期：——